4985-92-6
4985-92-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-甲基皮考啉醛
5-甲基吡啶-2-醛
5-甲基-2-吡啶甲醛
5-甲基吡啶-2-甲醛
5-甲基吡啶-2-醛, 2-甲?；?5-甲基吡啶
5-甲基吡啶-2-醛(CAS號:4985-92-6)
5-Methylpicolinaldehyde
5-METHYL-2-PYRIDINALDEHYDE
5-Methylpyridine-2-carboxaldehyde
5-methyl-2-pyridinecarboxaldehyde
2-Pyridinecarboxaldehyde,5-Methyl-
5-Methylpyridine-2-carboxaldehydet
2-FORMYL-5-PICOLINE ISO 9001：2015 REACH
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
3510-66-5
68-12-2
4985-92-6
以2-溴-5-甲基吡啶和N,N-二甲基甲酰胺為原料合成5-甲基吡啶-2-醛的一般步驟：將50g（290mmol）2-溴-5-甲基吡啶溶解于2500mL二乙醚中，冷卻至-78℃。隨后，緩慢滴加150mL（380mmol）正丁基鋰（nBuLi），并在-78℃下攪拌反應(yīng)混合物2小時。接著，緩慢加入31.5mL（407mmol）N,N-二甲基甲酰胺（DMF），并讓反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫。反應(yīng)完成后，向混合物中加入水進行淬滅。分離有機層和水層，水層用乙酸乙酯萃取三次。合并所有有機層，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮除去溶劑，得到棕色油狀物。通過快速柱色譜法（洗脫劑：庚烷/乙酸乙酯，梯度0至25%乙酸乙酯）純化殘余物，得到19g（產(chǎn)率39%）棕色固體產(chǎn)物。質(zhì)譜（APCI）：m/z 122（[M+H]+）。1H NMR（CDCl3, 360MHz）δ（ppm）：2.48（s, 3H, CH3）；7.70（dd, J = 7.9, 2.0 Hz, 1H, 吡啶H4）；7.91（d, J = 7.7 Hz, 1H, 吡啶H3）；8.68（s, 1H, 吡啶H6）；10.10（s, 1H, 醛基）。
參考文獻：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 8, p. 2238 - 2243
[2] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 8, p. 2260 - 2265,6
[3] Patent: WO2009/60030, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39
[4] Chemistry - A European Journal, 2008, vol. 14, # 17, p. 5313 - 5328
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 24, p. 6763 - 6770