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50-23-7

中文名稱 氫化可的松
英文名稱 Hydrocortisone
CAS 50-23-7
EINECS 編號 200-020-1
分子式 C21H30O5
MDL 編號 MFCD00011654
分子量 362.47
MOL 文件 50-23-7.mol
更新日期 2026/05/29 13:34:46
50-23-7 結構式 50-23-7 結構式

基本信息

中文別名
氫化可的松
可的索
可的唑
皮質醇
氫可的松
17-羥基皮質(甾)酮
皮質甾醇
氫化皮質素
氫化皮質酮
11β,17α,21-三羥基孕甾-4-烯-3,20-二酮
氫化腎上腺皮質激素
氫化潑尼松龍
17-羥可體甾酮
17-羥皮甾酮
11Β,17Α,21-三羥基-4-孕甾烯-3,20-二酮,11Β,17Α,21-TRIHYDROXY-4-PREGNENE-3,20-DIONE
17-羥基皮質醇,17-HYDROXYCORTICOSTERONE
英文別名
11-B,17-A,21-TRIHYDROXY-4-PREGNEN-3,20-DIONE
11BETA,17ALPHA,21-TRIHYDROXYPREGN-4-ENE-3,20-DIONE
17ALPHA-HYDROXYCORTICOSTERONE
17-HYDROXYCORTICOSTERONE
4-PREGNEN-11BETA,11A,21-TRIOL-3,20-DIONE
4-PREGNEN-11-BETA, 17,21-TRIOL-3,20-DIONE
4-PREGNEN-11BETA,17ALPHA,21-TRIOL-3,20-DIONE
4-PREGNEN-3,20-DIONE-11BETA,17ALPHA,21-TRIONE
4-PREGNENE-11B,17A,21-TRIOL-3,20-DIONE
4-PREGNENE-11BETA,17ALPHA,21-TRIOL-3,20-DIONE
(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-DIHYDROXY-17-(2-HYDROXY-ACETYL)-10,13-DIMETHYL-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-TETRADECAHYDRO-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-3-ONE
CORTISOL
DELTA4-PREGNEN-11BETA,17ALPHA,21-TRIOL-3,20-DIONE
HYDROCORTISONE
HYDROCORTISONE BASE
HYDROCORTISONE, CYCLODEXTRIN-ENCAPSULATED
HYDROCORTISONE-WATER SOLUBLE
HYDROCORTONE
KENDALL'S COMPOUND F
KENDALL'S COMPOUND ''F''
所屬類別
生物化學品: 生化試劑: 激素

物理化學性質

外觀性狀白色或類白色結晶性粉末,無臭,味苦。遇光變質。Mp214-220℃(分解);比旋光度[α]25D+157.5°(二噁烷)、+176°(氯仿)、+162°-+169°(乙醇);乙醇溶液在242nm波長處有最大吸收。本品不溶于水,難溶于乙醚,微溶于氯仿,溶于丙酮、乙醇??扇苡跐饬蛩嵋翰⒊示G色熒光。LD50 (大鼠,腹腔)150mg/kg。
熔點211-214 °C(lit.)
熔點211-214 °C(lit.)
比旋光度166 º (c=1, C2H5OH 25 ºC)
沸點414.06°C (rough estimate)
密度1.0812 (rough estimate)
折射率1.6120 (estimate)
閃點220°C
儲存條件−20°C
儲存條件-20°C
溶解度H2O: 100 mg/mL
溶解度H2O:100 mg/mL
形態(tài)powder
顏色白色
PH值5.0- 7.0
生物來源non-animal source
水溶解性319.7mg/L(25 ºC)
Decomposition220 ºC
Merck14,4787
BRN1354819
Henry's Law Constant1.7×102 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
穩(wěn)定性穩(wěn)定,但可能對光敏感。與強氧化劑不相容。
主要應用clinical testing
clinical testing
InChIKeyJYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N
SMILESC[C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@](O)(C(=O)CO)[C@@]4(C)C[C@H](O)[C@H]23
LogP1.610
CAS 數(shù)據(jù)庫50-23-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息Hydrocortisone(50-23-7)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)健康危害 (GHS08)
GHS08
警示詞危險
危險性描述H360Df-H373
危險品標志Xn
危險類別碼62-63
危險類別碼R62-R63
安全說明36/37
安全說明R36/37
WGK Germany3
RTECS號GM8925000
TSCAYes
REACH 注冊登記Active
海關編碼29372100
存儲類別3 - Flammable liquids
危險性類別Acute Tox. 3 Dermal
Acute Tox. 3 Inhalation
Acute Tox. 3 Oral
Flam. Liq. 2
STOT SE 1
毒害物質數(shù)據(jù)50-23-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 subcutaneous in mouse: > 500mg/kg

應用領域

用途一
生化研究,腎上腺皮質激素類藥物。
用途二
糖皮質激素具有抗炎、抗過敏、抗毒素、抗休克四大作用。
用途三
腎上腺皮質(the adrenal cortex)分泌的主要的糖皮質激素,它的消炎能力是皮質酮(corticosterone)的三倍。
參考質量標準
含量96%-104%,mp212-220℃,比旋光度[α]20D+161°-+169°,吸光系數(shù)(A)428-450;檢測干燥失重、灼燒殘渣等雜質含量。

制備方法

方法一
醋酸可的松經(jīng)氨基脲縮合、硼氫化鉀還原、亞硝酸鈉和鹽酸處理制得。
方法二
4-孕甾烯-17a,21-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯(醋酸化合物“S”)用梨頭霉(Absidia Orchidis 3.65)微生物氧化,后經(jīng)提取、分離、精制,以44%的收率得到氫化可的松。

常見問題列表

簡介

氫化可的松(Hydrocortisone,簡稱HC)也稱皮質醇、可的索(Cortisol),是一種重要的腎上腺糖皮質激素,其化學名稱為11β,17α,21-三羥基孕甾-4-烯-3,20-二酮,其藥理作用是通過彌散作用于靶細胞,與其受體相結合,形成類固醇-受體復合物,激活的類固醇-受體復合物作為基因轉錄的激活因子,以二聚體的形式與DNA上的特異性順序鏈結合,調控基因轉錄,增加mRNA的生成,并以此為模板合成相應的蛋白,這些蛋白在靶標細胞內實現(xiàn)類固醇激素的生理和藥理效應; HC能影響糖代謝,具有抗炎、抗病毒、抗休克和抗過敏等作用。

氫化可的松

作用機制

氫化可的松穿過細胞膜,與細胞質內的糖皮質激素受體(GR)結合,形成激素-受體復合物,復合物發(fā)生構象變化,暴露核定位信號,轉運至細胞核內。高劑量時,通過細胞膜上的膜結合受體(mGR)激活第二信使系統(tǒng)(如MAPK、PI3K/Akt),快速抑制炎癥反應和免疫細胞活性。氫化可的松可直接作用于線粒體膜,抑制凋亡信號(如細胞色素C釋放),保護細胞免受氧化應激損傷。

氫化可的松作用機制

適應癥
主要用于腎上腺皮質功能減退癥的替代治療及先天性腎上腺皮質功能增生癥的治療,也可用于類風濕性關節(jié)炎、風濕性發(fā)熱、痛風、支氣管哮喘、過敏性疾病,并可用于嚴重感染和抗休克治療等。 HC也是制備其他幾種重要甾體藥物的原料藥。
藥理作用

氫化可的松藥理作用主要為:

(1)抗炎作用:氫化可的松通過降低機體毛細血管的通透性、穩(wěn)定溶酶體膜的活性、防止白細胞在炎癥部位的堆積等方式,來減輕和防止機體炎癥的反應,從而達到緩解炎癥的作用;

(2)免疫抑制作用:氫化可的松通過加速機體內淋巴細胞的凋亡、阻止單核巨噬細胞的形成等來防止或抑制細胞中介的免疫反應;

(3)抗病毒作用:細菌產(chǎn)生的細菌內毒素能損傷人體細胞,而氫化可的松能對抗其對機體的損害作用,發(fā)揮抗病毒的作用。氫化可的松的作用與地塞米松相類似,但其不良反應的程度要輕于后者,主要用于腎上腺皮質功能增生癥的治療,也可用于類風濕性關節(jié)炎、抗病毒、過敏性疾病,并可用于嚴重感染和抗休克治療等。

制備
甾體藥物半合成法的起始原料都是甾醇的衍生物,如從薯芋科植物穿地龍、黃姜、黃獨等植物根莖萃取的薯芋皂素;從絲竺屬植物劍麻萃取的劍麻皂素等。薯芋皂素經(jīng)開環(huán)裂解去掉E、F環(huán)后,即能獲得理想的HC關鍵中間體——雙烯醇酮醋酸酯。在此過程中,除將C3羥基轉化為酮基,C5、C6雙鍵位移至C4、C5位外,還需要引入三個特定的羥基。這些羥基的轉化和引入,有的較易進行,如C3的羥基經(jīng)氧化可直接得到酮基,與此同時還伴有△5雙鍵的轉位。C21位上有活性氫原子,可通過鹵代之后,再轉化為羥基;利用雙鍵的存在,可經(jīng)過氧化反應轉化為C17羥基,并且由于X環(huán)的立體效應使C17羥基恰好為α-構型。在HC半合成路線中,關鍵一步是C-11β羥基的引入。由于在C-11位周圍沒有活性功能基團的影響,常規(guī)化學法很難氧化非活潑碳氫鍵,而生物催化法卻能對它立體選擇性氧化。有效的菌種是黑根霉和犁頭霉。前者可專一性的在C-11位引入α-羥基,引入構型恰恰相反,故還需將其氧化為酮得醋酸可的松,再用鉀硼氫對其進行不對稱還原,得C-11位β-羥基物,即HC;犁頭霉卻能在化合物S的C-11位上直接引入β-羥基,后者就縮短了合成HC的工藝路線。
合成工藝
以 21-氯代氫化可的松為 起始原料,經(jīng) 3 步反應合成醋酸氫化可的松的工 藝路線。 其中,親核取代反應在醋酸弱酸性環(huán)境 和催化劑芐基三乙基氯化銨存在下,醋酸鉀的親 核性提高,使反應無需經(jīng)過碘代中間體,避免了 使用較為昂貴的碘化鉀,并因此提升了該步驟的 反應收率。 溴羥化反應采用溴代效果更好的二溴 海因替代傳統(tǒng)的 N-溴代丁二酰亞胺,并以高氯酸 作為催化劑,顯著提高了溴羥化反應的收率。
氫化可的松合成工藝

知名試劑公司產(chǎn)品信息

氫化可的松價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/03/03S1696氫化可的松
Hydrocortisone (NSC 10483)
50-23-750mg441元
2026/03/03S1696氫化可的松
Hydrocortisone (NSC 10483)
50-23-710mM(1mL in DMSO)591元
2026/03/03S1696氫化可的松
Hydrocortisone (NSC 10483)
50-23-7200mg810元
"50-23-7" 相關產(chǎn)品信息
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