501944-42-9
中文名稱
5-氟苯并噻吩-2-硼酸
英文名稱
5-Fluorobenzothiophene-2-boronic acid
CAS
501944-42-9
分子式
C8H6BFO2S
分子量
196.01
MOL 文件
501944-42-9.mol
501944-42-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氟苯并噻吩-2-硼酸 英文別名
5-Fluorobenzothiophene-2-boronic acid5-FLUOROBENZO[B]THIEN-2-YL BORONIC ACID
5-Fluorobenzo[b]thiophene-2-boronic acid
5-fluorobenzo[b]thiophen-2-ylboronic acid
(5-fluoro-1-benzothiophen-2-yl)boronic acid
Boronic acid, (5-fluorobenzo[b]thien-2-yl)- (9CI)
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)393.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)6.65±0.30(Predicted)
制備方法
方法1
70060-12-7
121-43-7
501944-42-9
以5-氟苯并噻吩和硼酸三甲酯為原料合成5-氟苯并噻吩-2-硼酸的一般步驟：在氬氣保護(hù)下，將5-氟苯并噻吩（0.374g，2.5mmol）溶于無水四氫呋喃（3.5mL）中，置于三頸燒瓶內(nèi)。在-78℃至-68℃條件下，緩慢加入正丁基鋰（1.2mL，3mmol），反應(yīng)25分鐘。隨后，滴加硼酸三甲酯（0.33mL，3mmol），反應(yīng)混合物緩慢升至室溫并持續(xù)攪拌3小時。反應(yīng)完成后，加入稀鹽酸調(diào)節(jié)pH至6，再加入水（50mL）稀釋。用乙酸乙酯（50mL×3）萃取，合并有機(jī)相，用飽和食鹽水（50mL）洗滌一次，無水硫酸鈉干燥。經(jīng)硅膠柱色譜純化，以二氯甲烷：甲醇=25：1為洗脫劑，得到淺黃色固體粉末（目標(biāo)產(chǎn)物5-氟苯并噻吩-2-硼酸，0.2g，收率38%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN105294785, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0063; 0064