5111-66-0
5111-66-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-METHOXY-2-NAPHTHOL
6-METHOXY-NAPHTHALEN-2-OL
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
5111-65-9
5111-66-0
以2-溴-6-甲氧基萘為原料合成6-甲氧基-2-萘酚的一般步驟如下：向經(jīng)過火焰干燥的25mL圓底燒瓶中加入活化的鎂屑（7.5mmol，1.5當(dāng)量）和5mL無水四氫呋喃（THF）。向該懸浮液中加入2滴1,2-二溴乙烷以引發(fā)反應(yīng)。5分鐘后，在室溫下將2-溴-6-甲氧基萘（5mmol，1.0當(dāng)量）溶于5mL無水THF的溶液緩慢滴加到鎂懸浮液中。反應(yīng)過程中觀察到溫和的放熱現(xiàn)象。通過滴定法確認(rèn)格氏試劑的生成后，取1mmol該格氏試劑轉(zhuǎn)移至另一經(jīng)過火焰干燥的反應(yīng)瓶中。將該溶液用3mL無水THF稀釋，并在冰水浴中冷卻至0℃后，緩慢加入氧雜氮丙啶（1.5mmol，1.5當(dāng)量）溶于1mL無水THF的溶液。移除冰水浴，讓反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫。反應(yīng)進行t時間后，用飽和氯化銨（NH4Cl）水溶液淬滅反應(yīng)。將反應(yīng)混合物用20mL飽和氯化鈉（NaCl）水溶液和20mL乙酸乙酯（EtOAc）稀釋。分離有機層，水層用乙酸乙酯（2×20mL）進行二次萃取。合并所有有機層，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾后減壓濃縮。最后，通過快速柱色譜法對殘余物進行純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物6-甲氧基-2-萘酚。
參考文獻：
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