5122-82-7
5122-82-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-金剛烷溴甲基酮
1-ADAMANTYL BROMOMETHYL KETONE
1-(BROMOACETYL)ADAMANTANE
AKOS BBS-00006527
AKOS BC-0476
IFLAB-BB F1928-0001
LABOTEST-BB LT00077095
OTAVA-BB BB7020410089
2-bromo-1-tricyclo(3.3.1.1(sup3,7))dec-1-yl-ethanon
2-bromo-1-tricyclo(3.3.1.1(sup3,7))dec-1-ylethanone
bromomethyl1-adamantylketone
ketone,1-adamantylbromomethyl
1-(1-adamantyl)-2-bromoethan-1-one
bromomethyl tricyclo(3.3.1.13,7)dec-1-yl ketone
1-ADAMANTYL BROMOMETHYL KETONE 98%
Bromomethyl adamantly ketone
1-Adamantan-1-yl-2-bromo-ethanone
2-Bromo-1-[tricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-yl]ethanone
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
1660-04-4
5122-82-7
以1-金剛烷甲基酮為原料合成1-金剛烷基溴甲酮的一般步驟如下：將1-金剛烷甲基酮（1.0 equiv）與N-溴琥珀酰亞胺（NBS, 1.1 equiv）在石油醚和甲醇的混合溶劑中，于333 K下回流反應(yīng)2小時(shí)。反應(yīng)完成后，過(guò)濾收集生成的1-金剛烷基溴甲基酮（1）沉淀，并用乙醇進(jìn)行重結(jié)晶純化。隨后，將純化后的1-金剛烷基溴甲基酮（1）（0.51 g, 0.002 mol）與相應(yīng)的羧酸（1.5 equiv）在碳酸鉀（1.2 equiv）存在下，于DMF（8 mL）中室溫?cái)嚢璺磻?yīng)約3小時(shí)。反應(yīng)進(jìn)程通過(guò)薄層色譜（TLC）進(jìn)行監(jiān)控。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物緩慢倒入冰冷卻的水中，持續(xù)攪拌10分鐘。過(guò)濾分離所得固體產(chǎn)物，依次用蒸餾水洗滌，干燥后采用丙酮重結(jié)晶進(jìn)一步純化[20]。所有1-金剛烷基溴甲酮衍生物均以高產(chǎn)率和高純度獲得。此外，通過(guò)從不同溶劑體系中培養(yǎng)，成功獲得了適合單晶X射線衍射分析的單晶樣品?；衔锏幕瘜W(xué)結(jié)構(gòu)通過(guò)傅里葉變換紅外光譜（FTIR）和核磁共振（NMR）光譜進(jìn)行了確證。除化合物2m和2q外，其余所有化合物的晶體結(jié)構(gòu)均通過(guò)單晶X射線衍射分析確定。
參考文獻(xiàn)：
[1] Molecules, 2015, vol. 20, # 10, p. 18827 - 18846
[2] Patent: WO2016/131380, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 358; 359
[3] Russian Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 51, # 2, p. 184 - 187
[4] Zh. Org. Khim., 2015, vol. 51, # 2, p. 196 - 199
[5] Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2054 - 2057