51376-06-8
中文名稱
5-溴-2,1,3-苯并惡唑
英文名稱
5-BROMO-2,1,3-BENZOXADIAZOLE
CAS
51376-06-8
分子式
C6H3BrN2O
分子量
199
MOL 文件
51376-06-8.mol
更新日期
2026/06/08 19:59:15
51376-06-8 結構式
基本信息
中文別名
5-溴苯并氧雜二唑,97%5-溴-2,1,3-苯噁惡唑
5-溴-2,1,3-苯并惡唑
5-溴-2,1,3-苯并噁唑
5-溴-2,1,3-苯并噁二唑
5-溴-2,1,3-苯并氧二唑
5-溴-2,1,3-苯并惡二唑
5-溴-苯并[C][1,2,5]惡二唑
英文別名
BUTTPARK 85\04-545-Bromobenzofurazan,97%
5-BROMO-2,1,3-BENZOXADIAZOLE
2,1,3-Benzoxadiazole,5-bromo-
5-BROMOBENZO[1,2,5]OXA-DIAZOLE
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物物理化學性質
熔點72 °C
沸點255.8±32.0 °C(Predicted)
密度1.826±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Room temperature.
酸度系數(shù)(pKa)-1.63±0.36(Predicted)
形態(tài)固體
外觀Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H3BrN2O/c7-4-1-2-5-6(3-4)9-10-8-5/h1-3H
InChIKeyZWDFFESFCIACQC-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1=C2C=CC(Br)=CC2=NO1
CAS 數(shù)據(jù)庫51376-06-8
制備方法
方法1
41153-83-7
51376-06-8
以5-溴苯并[2,1,3]惡二唑3-氧化物為原料合成5-溴-2,1,3-苯并惡唑的一般步驟：將三苯基膦（1.1 mmol）溶解于無水甲苯（3 mL）中，在氬氣保護下，110℃攪拌。隨后，在1小時內緩慢滴加6-溴苯并[c][1,2,5]惡二唑1-氧化物（1 mmol）的甲苯（0.5 mL）溶液，滴加完畢后繼續(xù)攪拌反應混合物3小時。反應完成后，通過減壓蒸餾除去溶劑，粗產(chǎn)物經(jīng)快速柱色譜法（洗脫劑：環(huán)己烷-乙醚，98:2）純化，得到目標化合物5-溴-2,1,3-苯并惡唑，為淡粉紅色固體。產(chǎn)率：60%。薄層色譜（TLC）條件（環(huán)己烷-乙醚，98:2）：Rf = 0.5。熔點：74℃。1H-NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ：8.49（s，1H，H4），8.04（d，J = 9.4 Hz，1H，H7），7.69（dd，J = 9.4, 1.6 Hz，1H，H6）。
參考文獻：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 155, p. 754 - 763
[2] Organic Process Research and Development, 2003, vol. 7, # 3, p. 436 - 445
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 2, p. 233 - 235