60956-26-5

4637-24-5

52415-29-9

步驟A：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將4-溴-2-硝基甲苯（7.9 g，36.6 mmol）溶解于無水N,N-二甲基甲酰胺（73 mL）中，依次加入N,N-二甲基甲酰胺二甲基縮醛（14.5 mL，110 mmol）和吡咯烷（4.7 mL）。將反應(yīng)混合物在110℃油浴中加熱攪拌90分鐘。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，用乙醚（200 mL）稀釋，并用去離子水（3 × 100 mL）洗滌。合并有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物。將粗產(chǎn)物溶解于80%乙酸水溶液（245 mL）中，加熱至75℃。在攪拌下，分批次加入鋅粉（20.8 g，318 mmol），加料時(shí)間為2小時(shí)。加畢，將反應(yīng)混合物升溫至85℃，繼續(xù)攪拌3.5小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，再冰浴冷卻至0℃，過濾除去不溶物。濾液用乙酸乙酯（200 mL）稀釋，并用去離子水（2 × 100 mL）洗滌。有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到棕色油狀粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法純化，洗脫劑依次為95:5和90:10的己烷/乙酸乙酯混合溶劑，得到6-溴吲哚為灰色固體（2.61 g，收率36%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（500 MHz，CDCl3）確認(rèn)：δ 8.14（br s，1H），7.53（s，1H），7.49（d，J = 8.4 Hz，1H），7.21（dd，J = 8.4, 1.7 Hz，1H），7.17-7.15（m，1H），6.53-6.51（m，1H）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 20, p. 6812 - 6820

[2] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 9, p. 4672 - 4675

[3] Patent: US2006/52378, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 154

[4] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 4, p. 935 - 942

[5] Patent: US2011/46370, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 10