535-75-1
中文名稱
六氫吡啶-alpha-羧酸
英文名稱
DL-Pipecolinic acid
CAS
535-75-1
EINECS 編號
208-616-3
分子式
C6H11NO2
MDL 編號
MFCD00064347
分子量
129.16
MOL 文件
535-75-1.mol
更新日期
2026/05/20 15:11:09
535-75-1 結構式
基本信息
中文別名
2-哌啶甲酸六氫吡啶-alpha-羧酸
呢可酸
哌啶-2-甲酸
2-甲酸哌啶
DL-哌啶甲酸
DL-高脯氨酸
DL-哌啶-2-羧酸
2-哌啶羧酸
六氫吡啶-Α-羧酸,呢可酸
英文別名
(+/-)-2-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID2-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID
DL-2-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID
DL-HOMOPROLINE
DL-PIPECOLIC ACID
DL-PIPECOLINIC ACID
DL-PIPECOLONIC ACID
DL-PIPERCOLINIC ACID
H-DL-HOMOPRO-OH
H-DL-HOPRO-OH
H-DL-PIC(2)-OH
LABOTEST-BB LT00847911
PIPECOLIC ACID
PIPECOLINIC ACID
(+/-)-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
RAC PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
RARECHEM AH CK 0177
acidepipecolique
acidepiperidine-carboxylique-2
所屬類別
生物化工：其他氨基酸衍生物物理化學性質
熔點282 °C (dec.)(lit.)
比旋光度[α]D20 -1～+1° (c=2.5, H2O)
沸點239.22°C (rough estimate)
密度1.1426 (rough estimate)
折射率1.4587 (estimate)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Methanol (Slightly), Water (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)2.28, 10.72(at 25℃)
形態(tài)精細結晶粉末
顏色白色至淺米色
水溶解性可溶于水
Merck14,7458
檢測方法T,NMR
BRN81095
InChI1S/C6H11NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h5,7H,1-4H2,(H,8,9)
InChIKeyHXEACLLIILLPRG-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(=O)C1CCCCN1
CAS 數(shù)據(jù)庫535-75-1(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S24/25
WGK Germany3
RTECS號TK6021000
TSCAT
REACH 注冊登記Active
危險等級IRRITANT
海關編碼29339900
存儲類別11 - Combustible Solids
危險性類別Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
常見問題列表
理化性質
DL-高脯氨酸，常溫常壓下為白色或者灰白色結晶固體，能溶解于強極性的有機溶劑例如N,N-二甲基甲酰胺等，此外，DL-高脯氨酸在水中有一定的溶解度，但是在低極性和非極性的的有機溶劑中溶解性差。
應用
六氫吡啶-alpha-羧酸即DL-高脯氨酸，哌啶酸(Pipecolic acid，簡稱PA)，是一種重要的剛性環(huán)狀非蛋白質氨基酸，它既可以限定多肽的構象，還可作為不同化合物合成庫中的多功能骨架，所以廣泛用于許多手性藥物和生物活性物質的制備。如，新一代局麻藥羅哌卡因(Ropivacaine)、抗精神病藥物硫利噠嗪(Thioridazine)、免疫抑制劑雷帕霉素 (Rapamycin)以及抗腫瘤抗生素山卓霉素(Sandramycin)等均是以六氫吡啶-alpha-羧酸或其衍生物為主要原料制得的。
生物活性
Pipecolic acid (piperidine-2-carboxylic acid)是人生理體液如尿液、血漿和腦脊液中賴氨酸的代謝物，在植物和人體中是重要的免疫調節(jié)劑。靶點
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Human Endogenous Metabolite
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知名試劑公司產品信息
Acros Organics
DL-2-哌啶甲酸DL-Pipecolinic acid, 99%(535-75-1)
Sigma Aldrich
535-75-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
DL-哌啶-2-甲酸DL-Pipecolic Acid,>98.0%(T)(535-75-1)