54346-27-9
54346-27-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
吡唑并[1,5-A][1,3,5]噻嗪-4(3H)-酮
1H,4H-吡唑并[1,5-A] [1,3,5]三嗪-4-酮
6H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one
4-oxo-3H-pyrazolo[1,5-a]1,3,5-triazine
Pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4(3H)-one
Pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4(1H)-one
1H,4H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
77668-01-0
122-51-0
54346-27-9
1. 在0℃下，將異惡唑（35.0g，506.0mmol）溶于乙醇（200mL）中，緩慢加入乙醇鈉（197mL，21％乙醇溶液，532mmol），同時攪拌。加入完畢后，繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物30分鐘。 2. 真空除去溶劑，加入水（200mL）中和反應(yīng)混合物。隨后，加入氨基脲鹽酸鹽（56.43g，506mmol），在25℃下攪拌16小時。 3. 用NaOH（1N）中和反應(yīng)混合物至pH~7，然后用氯仿（5*）萃取。有機層經(jīng)Na2SO4干燥，過濾并濃縮。通過色譜法純化，使用己烷-EtOAc梯度洗脫，得到5-氨基-1H-吡唑-1-甲酰胺，為白色固體（13.8g，21.6％）。TLC Rf = 0.51（1:1 EtOAc:己烷）。 4. 將5-氨基-1H-吡唑-1-甲酰胺與原甲酸三乙酯的溶液在110℃加熱15小時。反應(yīng)完成后，濃縮反應(yīng)混合物至干燥并研磨。 5. 將所得固體真空干燥，得到吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-4(3H)-酮（8.23g，76.6％），為褐色固體。LCMS（m/z）：M + H = 137.1; tR = 0.22分鐘; TLC Rf = 0.44（9:1 DCM:MeOH）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 7, p. 3221 - 3227
[2] Patent: US2012/77814, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 46
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1435 - 1439