550998-59-9
中文名稱
7-溴苯并呋喃-2-甲酸
英文名稱
7-BROMO-1-BENZOFURAN-2-CARBOXYLICACID
CAS
550998-59-9
分子式
C9H5BrO3
分子量
241.04
MOL 文件
550998-59-9.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
550998-59-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
7-溴苯并呋喃-2-甲酸7-溴苯并[B]呋喃-2-羧酸
英文別名
7-Bromo-2-benzofurancarboxylic acid2-Benzofurancarboxylic acid, 7-bromo-
7-BROMO-1-BENZOFURAN-2-CARBOXYLICACID
所屬類別
醫(yī)藥中間體物理化學性質(zhì)
沸點370.9±22.0 °C(Predicted)
密度1.784±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)2.90±0.30(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
CAS 數(shù)據(jù)庫550998-59-9
常見問題列表
制備
方法1：7-溴苯并呋喃-2-甲酸的制備分為以下兩步：1）3-溴-2-羥基苯甲醛。將20.0g（115.6mmol）的2-溴苯酚加入到500ml無水乙腈中。加入16.84g（176.87mmol）無水氯化鎂，23.4g多聚甲醛顆粒和41.9ml（300.6mmol）三乙胺。將反應混合物加熱回流4小時，冷卻至0℃后，加入300ml2N鹽酸。每次用200ml二乙醚萃取水相三次。將有機相用硫酸鎂干燥，并真空除去溶劑。分離出標題化合物，無需進一步純化即可進一步反應。24g（理論值的64％，根據(jù)HPLC，62％純度）。HPLC（方法1）：Rt=4.25分鐘。MS（ESIpos）：m/z=202（M+H）+。
2）7-溴苯并呋喃-2-甲酸。將13.5g（40.3mmol）3-溴-2-羥基苯甲醛（實施例28A，62％純度）與9.18g（84.62mmol）氯乙酸甲酯，1.49g（4.03mmol）碘化四正丁基銨和22.28一起加熱。g（161.18mmol）碳酸鉀在130℃下保持6小時。冷卻至室溫后，加入100ml水和100mlTHF，和13.57g（241.77mmol）氫氧化鉀，并將混合物在室溫下攪拌過夜。減壓除去溶劑，將殘余物溶于400ml水中，用總共400ml二乙醚洗滌四次。在冰冷卻的同時，用濃鹽酸將pH調(diào)節(jié)至0，并用總共700ml乙酸乙酯萃取5次。用100ml飽和氯化鈉溶液洗滌有機相，用硫酸鎂干燥。在高真空下將粗產(chǎn)物完全除去殘余溶劑并與80ml二乙醚一起攪拌。濾出產(chǎn)物7-溴苯并呋喃-2-甲酸并用少量冰冷的乙醚洗滌。產(chǎn)量：4.8克（理論值的47％）。1H-NMR（200MHz，DMSO-d6）：δ=13.5（br.s，1H），7.86-7.72（m，2H），7.79（s，1H），7.31（t，1H）。MS（DCI/NH3）：m/z=258（M+NH4）+。
應用
7-溴苯并呋喃-2-甲酸可用作醫(yī)藥合成中間體。