551-16-6
中文名稱
6-氨基青霉烷酸
英文名稱
6-Aminopenicillanic acid
CAS
551-16-6
EINECS 編號
208-993-4
分子式
C8H12N2O3S
MDL 編號
MFCD00005176
分子量
216.26
MOL 文件
551-16-6.mol
更新日期
2026/06/01 08:41:53
551-16-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-二甲基-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜二環(huán)[3.2.0]庚烷-2-羧酸-6-氨基-36-氨基-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜二環(huán)[3.2.0]庚烷-2-羧酸-
6-氨基青霉素酸
6-氨基青霉烷酸
鹽酸文拉法新
無側(cè)鏈青霉素
6-氨基頭孢菌素
6-氨基青霉酸
英文別名
(25,5R,6R)-6-AMINO-3,3-DIMETHYL-7-OXO-4-THIA-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACID(2S,5R,6R)-6-AMINO-3,3-DIMETHYL-7-OXO-4-THIA-1-AZABICYCLO-[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACID
6-AMINO-2,2-DIMETHYL-5-OXOPERHYDROAZETO[2,1-B][1,3]THIAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
6-AMINO-3,3-DIMETHYL-7-OXO-4-THIA-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACID
(+)-6-AMINOPENICILLANIC ACID
6-AMINOPENICILLANIC ACID
6-AMINO PENICILLINIC ACID
6-APA
7-AMINO-3,3-DIMETHYL-6-OXO-2-THIA-5-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-4-CARBOXYLIC ACID
4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid,6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo
5alpha,6beta)]-[2s-(2alpha
6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-,[2S-(2.alpha.,5.alpha.,6.beta.)]-4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid
6-aps
aminopenicillanicacid
penicin
penin
phenacyl6-aminopenicillinate
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-
6-Aminopenicillanic acid
6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
6-APA
6-amino penicillanic acid(6-APA)
所屬類別
原料藥：其它抗生素類藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色或微黃色結(jié)晶粉末。熔點208-209℃（分解）。微溶于水，不溶于乙酸丁酯、乙醇或丙酮。遇堿分解，對酸較穩(wěn)定。
熔點198-200 °C (dec.)(lit.)
比旋光度276.3 º (c=1.2, 0.1N HCl 22 ºC)
沸點460.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.3418 (rough estimate)
折射率1.6300 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度水中的溶解度為2.46克/升
酸度系數(shù)(pKa)pKa 2.3 (Uncertain)
形態(tài)細粉
顏色白色至奶油色
PH值3.4 (100g/l, H2O)
旋光度 (Optical Rotation)[α]22/D +276.3°, c = 1.2 in 0.1 M HCl
水溶解性Soluble in water and hydrochoric acid.
Merck14,458
BRN15080
穩(wěn)定性感光
InChI1S/C8H12N2O3S/c1-8(2)4(7(12)13)10-5(11)3(9)6(10)14-8/h3-4,6H,9H2,1-2H3,(H,12,13)/t3-,4+,6-/m1/s1
InChIKeyNGHVIOIJCVXTGV-SDKNWNMFSA-N
SMILESCC1(C)S[C@@H]2[C@H](N)C(=O)N2[C@H]1C(O)=O
LogP-3.87 at 22.5℃
CAS 數(shù)據(jù)庫551-16-6(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息6-Aminopenicillanic acid (551-16-6)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法一
有固相酶法和化學(xué)裂解法?；瘜W(xué)裂解法以青霉素G鉀鹽為原料，經(jīng)縮合，氯化、醚化得到雙亞胺醚：然后，將雙亞胺醚加入0℃的蒸餾水中，降溫至-13±1℃水解20min，加氨水（中途加晶種），加完后，控制溫度13-15℃，加碳酸氫銨調(diào)pH至4.1保溫20min，過濾，丙酮洗滌，干燥，得6-APA。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
6-氨基青霉烷酸6-Aminopenicillanic acid, 96%(551-16-6)
Sigma Aldrich
551-16-6(sigmaaldrich)