5708-19-0
5708-19-0 結構式
基本信息
(S)-(-)-環(huán)己烯甲酸
(S)-(-)-3-環(huán)己烯甲酸
(1S)-3-環(huán)己烯-1-甲酸
(S)-(-)-3-環(huán)己烯E羧酸
(S)-(-)-3-環(huán)己烯-1-甲酸
(S)-(-)-3-環(huán)己烯-1-甲酸
(S)-Cyclohex-3-enecarboxylic acid
(S)-3-Cyclohexene-1-carboxylic Acid
(S)-(-)-3-Cyclohexenecaboxylic acid
(S)-(-)-3-cyclohexencarboxylic acid
(1S)-3-Cyclohexene-1-carboxylic acid
(S)-cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
(S)-(-)-3-CYCLOHEXENECARBOXYLIC ACID
(1S)-cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
(S)-(?)-1,2,3,6-Tetrahydrobenzoic acid
物理化學性質
安全數(shù)據(jù)
制備方法
67976-82-3
5708-19-0
以(S)-3-環(huán)己烯甲酸鹽為原料合成(S)-3-環(huán)己烯甲酸的一般步驟如下：在20-25℃條件下，將54.94 g (S)-3-環(huán)己烯甲酸-(R)-(+)-甲基芐胺鹽與18.2體積的水加入燒瓶中，攪拌混合。向該混合物中依次加入6.7體積的水和10體積的乙酸乙酯(EtOAc)，繼續(xù)攪拌15分鐘后，分離兩相，棄去有機層。水層用10體積的甲基叔丁基醚(MTBE)處理，緩慢加入2.5當量的6M鹽酸(HCl)。攪拌反應混合物至形成兩層，分離后，水層再次用MTBE萃取。合并所有有機層，用30%氯化鈉(NaCl)水溶液洗滌。所得有機相經無水硫酸鈉(Na2SO4)干燥，過濾后，濾液在真空條件下除去溶劑，得到透明油狀的(S)-3-環(huán)己烯甲酸。產量：26.13 g（理論產率的93.3%）；旋光度：[α]D（c=4.66，甲醇(MeOH)）= -91.3°。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 3, p. 1193 - 1206
[2] Patent: EP2390245, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[3] Patent: EP2399904, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[4] Patent: EP1577301, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 191
[5] Patent: EP1405852, 2004, A1. Location in patent: Page 175
常見問題列表
(S)-(-)-3-環(huán)己烯甲酸是3-環(huán)己烯-1-甲酸的其中一種異構體。3-環(huán)己烯-1-甲酸是一種重要的化學試劑和有機中間體，廣泛應用于醫(yī)藥、化工等多個領域，如在凝血因子Xa的抑制劑中，它是3,4-二氨基環(huán)己烷羧酸衍生物的重要起始原料。
（S）-3-環(huán)己烯-1-羧酸為羧酸類衍生物，可用作醫(yī)藥中間體。