5724-56-1
中文名稱
2,3-二甲基苯腈
英文名稱
2,3-Dimethylbenzonitrile
CAS
5724-56-1
EINECS 編號
227-229-0
分子式
C9H9N
MDL 編號
MFCD00019744
分子量
131.17
MOL 文件
5724-56-1.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
5724-56-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,3-二甲基苯腈2,3-二甲基苯甲腈
英文別名
2,3-DIMETHYLBENZONITRILE3-CYANO-O-XYLENE
2,3-dimethylbenzonitril
2,3-dimethyl-benzonitril
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點23-25°C
沸點64-66°C 0,8mm
密度1.0111 (estimate)
折射率1.5320
閃點64-66°C/0.8mm
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
形態(tài)clear liquid
顏色Colorless to Light yellow to Light orange
BRN1932620
CAS 數(shù)據(jù)庫5724-56-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzonitrile, 2,3-dimethyl-(5724-56-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H303-H315-H319
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R20/21/22
安全說明S23-S36/37/39
危險品運輸編號3276
RTECS號DI4357600
Hazard NoteHarmful
危險等級IRRITANT-HARMFUL
海關(guān)編碼2926907090
制備方法
方法1
583-71-1
68-12-2
5724-56-1
22884-95-3
通用方法：在-70℃下，將正丁基鋰（1.67M己烷溶液，3.3mL，5.5mmol）緩慢滴加至4-溴-1,2-二甲苯（855mg，5.0mmol）的四氫呋喃（THF，5mL）溶液中。滴加完畢后，保持反應(yīng)混合物在-70℃下攪拌30分鐘。隨后，將反應(yīng)體系緩慢升溫至0℃，并繼續(xù)攪拌5分鐘。接著，向反應(yīng)混合物中加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，0.43mL，5.5mmol），并在0℃下攪拌反應(yīng)混合物。1小時后，向反應(yīng)體系中依次加入氨水溶液（10mL，150mmol）和碘（I2，1.40g，5.5mmol），然后將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至室溫下攪拌2小時。反應(yīng)完成后，用飽和亞硫酸鈉（Na2SO3）水溶液（15mL）淬滅反應(yīng)，隨后用乙醚（Et2O，3×20mL）萃取反應(yīng)混合物。合并有機層，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥。通過減壓蒸餾除去溶劑，得到粗產(chǎn)物4-甲基芐腈，純度超過80%。粗產(chǎn)物通過硅膠短柱色譜法純化（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯=9:1），得到純的4-甲基芐腈，產(chǎn)率80%，為無色固體。
參考文獻：
[1] Synlett, 2010, # 10, p. 1562 - 1566
[2] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 5, p. 958 - 964