585-81-9
585-81-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
Aids-018040
3,5-Cresotic acid
-Hydroxy-5-methylbenzoic acid
3-hydrox-5-methylbenzoic acid
3-HYDROXY-5-METHYL-BENZOIC ACID
Benzoic acid, 3-hydroxy-5-methyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
100118-65-8
585-81-9
以化合物（CAS:100118-65-8）為原料合成3-羥基-5-甲基苯甲酸的一般步驟：將氧代化合物（57g，0.21mol）與氧化鎂（38.1g，0.945mol）共同加入水（450mL）中。反應(yīng)混合物立即轉(zhuǎn)變?yōu)樯罴t橙色，隨后在約15分鐘內(nèi)逐漸變?yōu)闇\棕色。持續(xù)攪拌并加熱30分鐘后，過(guò)濾除去過(guò)量的草酸鎂和氧化鎂。殘留物用溫水洗滌，合并濾液并在真空條件下通過(guò)蒸餾濃縮至約30mL。將濃縮液緩慢加入由濃鹽酸和水（1:1，v/v，50mL）組成的混合液中，隨即產(chǎn)生沉淀。沉淀經(jīng)過(guò)濾后，用冷水洗滌并干燥。最后，通過(guò)在水中重結(jié)晶純化，得到3-羥基-5-甲基苯甲酸，為淺棕色固體（13.43g，收率42%）。熔點(diǎn)：202-203℃（文獻(xiàn)值207-208℃）；1H NMR（D2O）δ：2.19（s，3H），6.82（s，1H），7.07（s，1H），7.20（s，1H）；13C NMR（D2O）δ：20.20, 113.00, 121.03, 122.25, 130.65, 140.55, 155.34, 170.26。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 16, p. 4720 - 4723
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[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 11, p. 3961 - 3973
[4] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 7, p. 1848 - 1858
[5] Patent: US2011/15395, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 13