59376-64-6
59376-64-6 結構式
基本信息
反-3-(三甲基硅基)烯丙醇
反式-3-(三甲基硅基)烯丙醇
反-3-(三甲基甲硅烷基)烯丙醇
反式-3-(三甲基硅基)-2-丙烯-1-醇
反式-(3-羥基-2-丙烯-1-基)三甲基硅烷
-3-(Trimethylsilyl)
methylsilylprop-2-enol
(E)-3-(Trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol
(E)-3-(Trimethylsilyl)-2-propen-1-ol
TRANS-3-(TRIMETHYLSILYL)ALLYL ALCOHOL
TRANS-3-(TRIMETHYLSILYL)-2-PROPEN-1-OL
2-Propen-1-ol,3-(trimethylsilyl)-, (2E)-
TRANS-3-(TRIMETHYLSILYL)ALLYL ALCOHOL, 9 7%
TRANS-(3-HYDROXY-2-PROPEN-1-YL)TRIMETHYLSILANE
物理化學性質
安全數(shù)據(jù)
Flam. Liq. 3
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
5272-36-6
59376-64-6
以三甲硅基丙炔醇為原料合成反-3-(三甲基硅基)烯丙醇的一般步驟：在氬氣保護下，將實施例40中制備的醇（1.54 g，12 mmol，1當量）溶于無水THF（12 mL）中，緩慢滴加到LiAlH4（0.7 g，18 mmol，1.5當量）在THF（15 mL）中的懸浮液中，室溫攪拌。隨后，將反應混合物加熱回流4小時。反應完成后，用飽和NaHCO3水溶液和NH4Cl水溶液淬滅反應。用Et2O（3 × 50 mL）萃取反應混合物，合并有機層，用鹽水洗滌，經MgSO4干燥。減壓濃縮除去溶劑，得到目標產物（1.39 g，10.6 mmol，收率89%）為無色液體。產物結構經1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ 6.19（1H, m, H-3），5.93（1H, dt, J2-3 = 18.8 Hz, J2-4 = 1.45 Hz, H-2），4.18（2H, dd, J4-3 = 2.72, J4-2 = 1.45, H-4），1.56（1H, s, H-5），0.09（9H, s, H-1）；13C NMR（100 MHz, CDCl3）δ 144.8（C-3），129.5（C-2），65.5（C-4），-1.37（C-5）；IR（純, cm-1）3331（b, OH），1622（s, C=C）確認。
參考文獻：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 20, p. 4682 - 4693
[2] Journal of the American Chemical Society, 1989, vol. 111, # 24, p. 8834 - 8841
[3] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 21, p. 7487 - 7510
[4] Chinese Journal of Chemistry, 2018, vol. 36, # 10, p. 916 - 920
[5] Patent: US2007/142632, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 26