62803-47-8
62803-47-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-羥基茚酮
6-HYDROXY-1-INDANONE 99%
6-Hydrocy-2,3-Dihydro-1H-Inden-1-One
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
Skin Sens. 1
制備方法
13623-25-1
62803-47-8
在室溫和氮氣保護下，向攪拌中的氯化鋁（5.3 g，39.7 mmol）的甲苯（75 mL）懸浮液中緩慢加入6-甲氧基-1-茚滿酮（2.5 g，15.4 mmol）。使用甲苯（25 mL）將殘留在粉末加料漏斗中的6-甲氧基-1-茚滿酮沖洗至反應(yīng)混合物中。將反應(yīng)混合物加熱至回流狀態(tài)，維持1小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并緩慢倒入冰水中。利用乙酸乙酯將混合物轉(zhuǎn)移至分液漏斗中。分離有機層和水層，有機相依次用水洗滌兩次，飽和氯化鈉溶液洗滌一次，隨后用無水硫酸鎂干燥。干燥后的有機相經(jīng)過濾，濃縮濾液，得到1.5 g（產(chǎn)率66%）6-羥基-2,3-二氫-1H-茚-1-酮，產(chǎn)物為淺棕褐色固體。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：9.72（s，1H），7.36（d，J = 8 Hz，1H），7.07（dd，J = 8, 3 Hz，1H），6.90（d，J = 3 Hz，1H），2.94（m，2H），2.58（m，2H）。ESI-MS m/z：149（[M + H]+）。
參考文獻：
[1] Organic Preparations and Procedures International, 2009, vol. 41, # 4, p. 309 - 314
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[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 20, p. 5665 - 5670
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[5] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 22, p. 6290 - 6292