1615-02-7

6282-88-8

以對(duì)氯肉桂酸為原料合成3-(4-氯苯基)丙-1-醇的一般步驟：產(chǎn)率范圍為23.3-88.0%。以3-(4-氯苯基)丙-1-醇（3c）為例，具體操作如下：在氮?dú)獗Ｗo(hù)及冰浴條件下，向氫化鋁鋰（1.71g，45mmol）的四氫呋喃（THF，30mL）懸浮液中緩慢加入3-(4-氯苯基)丙烯酸（2c，2.74g，15mmol）的THF溶液，加入過程控制在30分鐘內(nèi)完成。將反應(yīng)混合物攪拌至室溫后，繼續(xù)回流4小時(shí)。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，確認(rèn)原料完全消耗后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。隨后，緩慢滴加甲醇（15mL）和水（15mL）以淬滅反應(yīng)，并用10%鹽酸溶液調(diào)節(jié)pH至3。粗產(chǎn)物用乙酸乙酯（3×30mL）萃取，合并有機(jī)層，用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，減壓濃縮。所得黃色油狀物通過硅膠柱色譜純化（洗脫劑：正己烷/乙酸乙酯=4:1，v/v），得到黃色油狀目標(biāo)產(chǎn)物，收率為54.7%。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（300MHz，CDCl3）確認(rèn)：δ 7.27-7.22（m，2H），7.15-7.10（m，2H），3.66（t，J=6.4Hz，2H），2.68（t，J=7.44Hz，2H），1.91-1.81（m，2H）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Chinese Chemical Letters, 2016, vol. 27, # 4, p. 555 - 558

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 7, p. 1849 - 1853

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 18, p. 4752 - 4756