628731-58-8
628731-58-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
8-氟-Α-四氫萘酮
8-氟-1-四氫萘酮
8-氟-ALPHA-四氫萘酮
8-氟-1,2,3,4-四氫萘-1-酮
8-氟-3,4-二氫-2H-萘-1-酮
8-Fluoro-1-tetralone
8-FLUORO-3,4-DIHYDRONAPHTHALEN-1(2H)-ONE
8-Fluoro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
1(2H)-Naphthalenone, 8-fluoro-3,4-dihydro-
1(2H)-Naphthalenone,8-fluoro-3,4-dihydro-(9CI)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
210346-49-9
628731-58-8
步驟C：制備8-氟-3,4-二氫萘-1(2H)-酮 在0℃下，將8-氨基-3,4-二氫萘-1(2H)-酮（9.1g，56.5mmol）溶于二氯甲烷（415mL）中，加入三氟化硼醚合物（12.0g，84.7mmol）。攪拌混合物10分鐘后，逐滴加入亞硝酸叔丁酯（7.04g，68.3mmol）的二氯甲烷（50mL）溶液。反應(yīng)在0℃下劇烈攪拌1小時(shí)。隨后，將溶液置于干冰浴中冷卻，用戊烷（415mL）稀釋，并攪拌10分鐘。停止攪拌，待固體沉降后，移除溶劑。重復(fù)此操作一次，將所得固體真空干燥。將干燥后的固體在庚烷中于100℃加熱2小時(shí)。反應(yīng)冷卻至室溫后，將產(chǎn)物溶解于二氯甲烷中，依次用水和鹽水洗滌。合并有機(jī)層，經(jīng)無水硫酸鎂干燥，過濾并濃縮。通過Biotage柱色譜（硅膠，己烷/乙酸乙酯梯度）純化殘余物，得到8-氟-3,4-二氫萘-1(2H)-酮（4.92g，產(chǎn)率53%）。 LCMS m/z = 165.2 [M + 1]+; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 2.09-2.13 (m, 2H), 2.64-2.67 (m, 2H), 2.97 (t, J = 12.2 Hz, 2H), 6.95-6.99 (m, 1H), 7.04 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.38-7.43 (m, 1H)。
參考文獻(xiàn)：
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