65169-43-9
中文名稱
2-氯-5-甲基煙酸甲酯
英文名稱
2-CHLORO-5-METHYL-NICOTINIC ACID METHYL ESTER
CAS
65169-43-9
分子式
C8H8ClNO2
分子量
185.61
MOL 文件
65169-43-9.mol
更新日期
2026/03/23 10:47:43
65169-43-9 結構式
基本信息
中文別名
2-氯-5-甲基煙酸甲酯甲基 2-氯-5-甲基煙酸酯
2-氯5-甲基吡啶3-甲酸甲酯
英文別名
2-CHLORO-5-METHYL-NICOTINIC ACID METHYL ESTER3-Pyridinecarboxylic acid, 2-chloro-5-methyl-, methyl ester
所屬類別
化學試劑：甲酯類化合物物理化學性質
沸點270.1±35.0 °C(Predicted)
密度1.247±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)-0.99±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
外觀White to off-white Solid
InChI1S/C8H8ClNO2/c1-5-3-6(8(11)12-2)7(9)10-4-5/h3-4H,1-2H3
InChIKeyFOKUGIKLNXFRTI-UHFFFAOYSA-N
SMILESCOC(=O)c1cc(C)cnc1Cl
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
危險品標志Xn
危險類別碼22
WGK Germany3
危險等級IRRITANT
海關編碼2933399990
存儲類別11 - Combustible Solids
危險性類別Acute Tox. 4 Oral
制備方法
方法1
13061-96-6
78686-79-0
65169-43-9
以甲基硼酸和5-溴-2-氯煙酸甲酯為原料合成2-氯-5-甲基煙酸甲酯的一般步驟：向5-溴-2-氯煙酸甲酯（1.05 g, 4.19 mmol）、K3PO4（2.95 g, 13.90 mmol）、甲基硼酸（0.32 g, 5.26 mmol）和三環(huán)己基膦（0.11 g, 0.39 mmol）的甲苯溶液（16 mL）中，在氮氣氛下加入水（0.8 mL），隨后加入Pd(OAc)2（0.04 g, 0.18 mmol）。將混合物在氮氣氛下于100℃加熱反應過夜。反應完成后，將混合物冷卻至室溫，并在真空下濃縮。向殘余物中加入乙酸乙酯，有機層依次用水和鹽水洗滌，用MgSO4干燥，過濾后真空蒸發(fā)溶劑，得到目標產物2-氯-5-甲基煙酸甲酯，為黃色油狀物，產率為87%。LRMS：m/z 186（M + 1）+，保留時間：4.84分鐘。
參考文獻：
[1] Patent: WO2008/77639, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 26