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660823-36-9

中文名稱 6-溴吲唑-3-羧酸
英文名稱 6-BROMO INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS 660823-36-9
分子式 C8H5BrN2O2
分子量 241.04
MOL 文件 660823-36-9.mol
更新日期 2026/06/08 10:50:09
660823-36-9 結(jié)構(gòu)式 660823-36-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
6-溴吲唑-3-甲酸
6-溴吲唑-3-羧酸
6-溴吲唑-3-羧酸 5G
6-溴-1H-吲唑-3-甲酸
英文別名
6-BroMo-1H-indazole-3-car...
6-Bromo-3-carboxy-1H-indazole
6-broMo-indazole-3-carboxylate
6-BROMO-3-INDAZOLECARBOXYLIC ACID
6-BROMO INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
6-Bromo-1H-indazol-3-carboxylic acid
Methyl 6-bromo indazole-3-carboxylate
6-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
1H-Indazole-3-carboxylic acid, 6-bromo-
所屬類別
有機原料:雜環(huán)化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點493.4±25.0 °C(Predicted)
密度1.946±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)2.74±0.10(Predicted)
形態(tài)powder
顏色wheat

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H317-H319
危險品運輸編號UN2811
海關(guān)編碼2933998090

制備方法

方法1
6-溴靛紅

6326-79-0

6-溴吲唑-3-羧酸

660823-36-9

以6-溴二氫吲哚-2,3-二酮為原料合成6-溴吲唑-3-羧酸的一般步驟:將取代的靛紅酸轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的吲唑-3-羧酸的方法與Snyder, H.R.等人所述的方法基本相同。具體操作如下:首先,用1N氫氧化鈉溶液(24mL)稀釋取代的靛紅(22.1mmol),并在50℃下加熱30分鐘。隨后,將所得的勃艮第色溶液冷卻至室溫并保持1小時。接著,將反應(yīng)混合物冷卻至0℃,并用0℃的亞硝酸鈉(22.0mmol)水溶液(5.5mL)處理。通過浸沒在0℃下劇烈攪拌的硫酸(2.3mL)水溶液(45mL)表面下方的移液管緩慢加入該溶液。加入過程持續(xù)15分鐘,之后將反應(yīng)混合物再保持30分鐘。然后,在10分鐘內(nèi)向反應(yīng)混合物中加入冷的(0℃)氯化錫(II)二水合物(52.7mmol)的濃鹽酸(20mL)溶液,并將反應(yīng)混合物保持60分鐘。反應(yīng)完成后,通過過濾分離沉淀的固體,用水洗滌并干燥,得到定量的產(chǎn)物。該產(chǎn)物具有足夠的純度(通過1H NMR和LC/MS確認(rèn)),無需進(jìn)一步純化即可用于下一步驟。或者,可以通過從乙酸中重結(jié)晶來提純該酸,以獲得更高純度的物質(zhì)。使用該方法還可以制備以下酸:6-溴-1H-吲唑-3-羧酸、5-甲氧基-1H-吲唑-3-羧酸和6-甲氧基-1H-吲唑-3-羧酸。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: US2007/78147, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 63

[2] Patent: WO2004/14864, 2004, A1. Location in patent: Page 94

[3] Patent: WO2010/64875, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 17

[4] Patent: WO2011/20615, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 85; 86

[5] Patent: US2012/130069, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 8

6-溴吲唑-3-羧酸價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/06/05XW02660823369056-溴吲唑-3-羧酸660823-36-910G956元
2026/06/05XW02660823369036-溴吲唑-3-羧酸660823-36-91G132元
2026/06/05XW02660823369026-溴吲唑-3-羧酸660823-36-9250MG34元
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