660823-36-9
660823-36-9 結構式
基本信息
6-溴吲唑-3-羧酸
6-溴吲唑-3-羧酸 5G
6-溴-1H-吲唑-3-甲酸
6-Bromo-3-carboxy-1H-indazole
6-broMo-indazole-3-carboxylate
6-BROMO-3-INDAZOLECARBOXYLIC ACID
6-BROMO INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
6-Bromo-1H-indazol-3-carboxylic acid
Methyl 6-bromo indazole-3-carboxylate
6-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
1H-Indazole-3-carboxylic acid, 6-bromo-
物理化學性質
制備方法
6326-79-0
660823-36-9
以6-溴二氫吲哚-2,3-二酮為原料合成6-溴吲唑-3-羧酸的一般步驟：將取代的靛紅酸轉化為相應的吲唑-3-羧酸的方法與Snyder, H.R.等人所述的方法基本相同。具體操作如下：首先，用1N氫氧化鈉溶液（24mL）稀釋取代的靛紅（22.1mmol），并在50℃下加熱30分鐘。隨后，將所得的勃艮第色溶液冷卻至室溫并保持1小時。接著，將反應混合物冷卻至0℃，并用0℃的亞硝酸鈉（22.0mmol）水溶液（5.5mL）處理。通過浸沒在0℃下劇烈攪拌的硫酸（2.3mL）水溶液（45mL）表面下方的移液管緩慢加入該溶液。加入過程持續(xù)15分鐘，之后將反應混合物再保持30分鐘。然后，在10分鐘內向反應混合物中加入冷的（0℃）氯化錫（II）二水合物（52.7mmol）的濃鹽酸（20mL）溶液，并將反應混合物保持60分鐘。反應完成后，通過過濾分離沉淀的固體，用水洗滌并干燥，得到定量的產(chǎn)物。該產(chǎn)物具有足夠的純度（通過1H NMR和LC/MS確認），無需進一步純化即可用于下一步驟?；蛘?，可以通過從乙酸中重結晶來提純該酸，以獲得更高純度的物質。使用該方法還可以制備以下酸：6-溴-1H-吲唑-3-羧酸、5-甲氧基-1H-吲唑-3-羧酸和6-甲氧基-1H-吲唑-3-羧酸。
參考文獻：
[1] Patent: US2007/78147, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 63
[2] Patent: WO2004/14864, 2004, A1. Location in patent: Page 94
[3] Patent: WO2010/64875, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 17
[4] Patent: WO2011/20615, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 85; 86
[5] Patent: US2012/130069, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 8