677777-45-6
中文名稱
4-CYANO-3-METHOXYPHENYLBORONIC ACID
英文名稱
Boronic acid, (4-cyano-3-methoxyphenyl)- (9CI)
CAS
677777-45-6
分子式
C8H8BNO3
分子量
176.96
MOL 文件
677777-45-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:22
677777-45-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氰基-3-甲氧基苯硼酸(4-氰基-3-甲氧基苯基)硼酸
4-氰基-3-甲氧基苯硼酸 250MG
英文別名
4-Cyano-3-methoxyphenylboronic acid 97%Boronic acid, B-(4-cyano-3-methoxyphenyl)-
4-Cyano-3-Methoxyphenylboronic Acid(WX650131)
Boronic acid, (4-cyano-3-methoxyphenyl)- (9CI)
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點417.6±55.0 °C(Predicted)
密度1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)6.90±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
制備方法
方法1
330793-38-9
677777-45-6
以2-甲氧基-4-溴苯腈為原料合成(4-氰基-3-甲氧基苯基)硼酸的一般步驟如下：在1L三頸圓底燒瓶中裝配頂置式機械攪拌器和氮氣進口管。向反應(yīng)瓶中加入45.56g（215mmol）4-溴-2-甲氧基芐腈、64mL（277mmol）三異丙基硼酸酯和500mL無水THF。將反應(yīng)體系置于干冰/丙酮浴中冷卻至-78℃。通過恒壓滴液漏斗緩慢滴加正丁基鋰溶液（2.5M in hexane，110mL，275mmol）。滴加完畢后，維持-78℃繼續(xù)攪拌反應(yīng)30分鐘，隨后加入2N鹽酸溶液淬滅反應(yīng)。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1小時后，倒入冰水中。用乙醚（Et2O）萃取水相三次。合并有機相，用1N氫氧化鈉溶液反萃取。將堿水相用乙醚洗滌后，用濃鹽酸酸化至pH<2。再次用乙醚萃取酸化后的水相。合并有機相，用無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮，得到20.77g（收率55%）目標產(chǎn)物(4-氰基-3-甲氧基苯基)硼酸，為白色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（500MHz，d6-DMSO）表征：δ7.68（d，J=8.0Hz，1H），7.59（s，1H），7.47（d，J=8.0Hz，1H），3.95（s，3H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2005/95400, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 341