867333-43-5
中文名稱
2-甲基-5-氰基苯硼酸
英文名稱
5-Cyano-2-methylphenylboronic acid
CAS
867333-43-5
分子式
C8H8BNO2
分子量
160.97
MOL 文件
867333-43-5.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
867333-43-5 結構式
基本信息
中文別名
2-甲基-5-氰基苯硼酸5-氰基-2-甲基苯硼酸
(5-氰基-2-甲基苯基)硼酸
英文別名
5-Cyano-2-methylphenylboronic acidBoronicacid,B-(5-cyano-2-methylphenyl)-
(5-Cyano-2-methylphenyl)boronic acid 97%
物理化學性質
沸點373.4±52.0 °C(Predicted)
密度1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)7.25±0.58(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
121-43-7
42872-74-2
867333-43-5
步驟1：5-氰基-2-甲基苯基硼酸的合成 首先，將9.5g（50mmol）3-溴-4-甲基苯甲腈置于500mL三頸燒瓶中，并用氮氣置換燒瓶內的氣氛。然后，加入250mL四氫呋喃（THF），將混合物在-78℃下攪拌30分鐘。緩慢滴加34mL（55mmol）1.63M的正丁基鋰（n-BuLi）己烷溶液至上述混合液中，維持-78℃反應1.5小時。隨后，向反應體系中加入7.3mL（65mmol）硼酸三甲酯，將反應液緩慢升溫至室溫并攪拌20小時。反應完成后，向體系中加入100mL 1M鹽酸，攪拌30分鐘。將反應混合物轉移至分液漏斗中，分離水層和有機層。水層用乙酸乙酯萃取，合并有機相和萃取液，用飽和氯化鈉溶液洗滌。向洗滌后的有機相中加入無水硫酸鎂干燥。干燥后，進行重力過濾，濃縮濾液得到粗產物。用甲苯和己烷洗滌粗產物，得到4.3g白色固體，收率為53%。通過核磁共振（NMR）光譜分析，確認所得白色固體為5-氰基-2-甲基苯基硼酸。步驟1的合成方案如下（a-10）所示。
參考文獻：
[1] Patent: WO2016/203350, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 1195
[2] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 31, p. 9014 - 9015