121-43-7

42872-74-2

867333-43-5

步驟1：5-氰基-2-甲基苯基硼酸的合成 首先，將9.5g（50mmol）3-溴-4-甲基苯甲腈置于500mL三頸燒瓶中，并用氮?dú)庵脫Q燒瓶?jī)?nèi)的氣氛。然后，加入250mL四氫呋喃（THF），將混合物在-78℃下攪拌30分鐘。緩慢滴加34mL（55mmol）1.63M的正丁基鋰（n-BuLi）己烷溶液至上述混合液中，維持-78℃反應(yīng)1.5小時(shí)。隨后，向反應(yīng)體系中加入7.3mL（65mmol）硼酸三甲酯，將反應(yīng)液緩慢升溫至室溫并攪拌20小時(shí)。反應(yīng)完成后，向體系中加入100mL 1M鹽酸，攪拌30分鐘。將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，分離水層和有機(jī)層。水層用乙酸乙酯萃取，合并有機(jī)相和萃取液，用飽和氯化鈉溶液洗滌。向洗滌后的有機(jī)相中加入無(wú)水硫酸鎂干燥。干燥后，進(jìn)行重力過(guò)濾，濃縮濾液得到粗產(chǎn)物。用甲苯和己烷洗滌粗產(chǎn)物，得到4.3g白色固體，收率為53%。通過(guò)核磁共振（NMR）光譜分析，確認(rèn)所得白色固體為5-氰基-2-甲基苯基硼酸。步驟1的合成方案如下（a-10）所示。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: WO2016/203350, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 1195

[2] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 31, p. 9014 - 9015