680-31-9
中文名稱
六甲基磷酰三胺
英文名稱
Hexamethylphosphoramide
CAS
680-31-9
EINECS 編號
211-653-8
分子式
C6H18N3OP
MDL 編號
MFCD00008303
分子量
179.2
MOL 文件
680-31-9.mol
更新日期
2026/07/16 12:31:59
680-31-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
六甲基磷酰三胺磷酰三(二甲胺)
六甲基磷酰胺
六磷胺
六甲基磷酸三胺
六甲磷酰三胺
六偏磷酸銨
三(二甲氨基)氧膦
英文別名
AURORA KA-1674HEXAMETAPOL
HEXAMETHYLPHOSPHAMIDE
HEXAMETHYLPHOSPHORAMIDE
HEXAMETHYLPHOSPHORIC ACID TRIAMIDE
HEXAMETHYLPHOSPHORIC TRIAMIDE
HEXAMETHYLPHOSPHOROTRIAMIDE
HMPA
N,N,N,N,N,N-Hexamethylphosphoric triamide
PHOSPHORIC ACID TRIS(DIMETHYLAMIDE)
TRIS(DIMETHYLAMINO)PHOSPHINE OXIDE
Eastman Inhibitor HPT
eastmaninhibitorhpt
ENT 50,882
ENT 50882
ent50,882
ent50882
examethyltriamidophosphate
HEMPA
hexamethyl
所屬類別
有機原料：無環(huán)單胺、多胺及其衍生物和鹽物理化學性質(zhì)
外觀性狀無色透明易燃液體，具有中等氨味。 可溶于水、極性和非極性溶劑。
熔點7 °C(lit.)
沸點230-232 °C740 mm Hg(lit.)
密度1.03 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度6.18 (vs air)
蒸氣壓0.07 mm Hg ( 25 °C)
折射率n20/D 1.459(lit.)
閃點222 °F
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿、甲醇（微量）
酸度系數(shù)(pKa)4.69±0.70(Predicted)
形態(tài)液體
顏色無色至淡黃色液體
氣味 (Odor)辛辣氣味（無閾值數(shù)據(jù)）
水溶解性Miscible
比熱容Cp(liquid):321J/(g·K),at 25℃
凝固點7℃
Merck4725
檢測方法GC,T
BRN1099903
Henry's Law Constant4.9×102 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
Dielectric constant30.0（20℃）
介電常數(shù)30.0（20℃）
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強酸、強氧化劑不相容。
InChI1S/C6H18N3OP/c1-7(2)11(10,8(3)4)9(5)6/h1-6H3
InChIKeyGNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N
SMILESCN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C
CAS 數(shù)據(jù)庫680-31-9(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2B (Vol. 15, Sup 7, 71) 1999
存儲注意事項空氣敏感;濕度敏感
EPA化學物質(zhì)信息Hexamethylphosphoramide (680-31-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H314-H340-H350
危險品標志T
危險類別碼R45-R46
安全說明S53-S45
危險品運輸編號2810
WGK Germany3
RTECS號TD0875000
F8
TSCATSCA listed
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關編碼29299090
存儲類別6.1C - Combustible acute toxic Cat.3
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
危險性類別Carc. 1B
Eye Dam. 1
Muta. 1B
Skin Corr. 1C
Eye Dam. 1
Muta. 1B
Skin Corr. 1C
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)680-31-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in male, female rats (mg/kg): 2650, 3360 orally (Gaines)
應用領域
用途一
用作聚氯乙烯及其他含氯樹脂制品、涂料的高效耐蝕劑用途二
該品是聚氯乙烯的耐候溶劑和優(yōu)良的極性溶劑，對農(nóng)用薄膜的耐低溫防老化具有顯著效果；它是一種多功能的對質(zhì)子惰性的高沸點極性溶劑，作為高分子合成的溶劑如聚苯硫醚、芳香族聚酰胺的合成具有特殊效果，該品作為丙烯本體聚合的助催化劑，在乙丙橡膠中添加該品，可以提高彈體和耐油性。六甲基磷酰三胺還用作氣相色譜固定液、紫光抑制劑、火箭燃料降低冰點添加劑、化學滅菌劑。用途三
聚氯乙烯的紫外光抑制劑、耐候溶劑和優(yōu)良的極性溶劑、化學滅菌劑等。制備方法
方法一
由二甲胺與堿氯氧磷反應而得。將二甲胺和三氯氧磷在溶劑三氧乙烯中反應，溫度控制在40-60℃，反應時加入氨作為縛酸劑，與生成的氯化氫作用成為氯化銨沉淀。反應結(jié)束后，過濾。濾液回收三氯乙烯后用堿處理，再進行蒸餾，收集113-118℃（2.0kPa）餾分即得六甲基磷酰三胺。清華紫光集團總公司與生產(chǎn)廠合作開發(fā)無溶劑法新工藝產(chǎn)品純度達99.2以上。工業(yè)品六甲基磷酰三胺為無色或淡黃色透明液體。催化劑級含量≥99.5%，一級品≥99.0%，二級品≥98.0%。原料消耗定額：二甲胺2410kg/t、二氯氧磷1610kg/t、液氨430kg/t。常見問題列表
概述
六甲基磷酰三胺（簡稱HMPA）是一種無色的極性非質(zhì)子有機溶劑，微具腥澀味，具有較高的沸點、較高的介電常數(shù)、較強的堿性等特性，廣泛應用于化學反應的介質(zhì)、離析金屬絡合物、溶解氣體如乙炔、溶解有機和無機鹽類以及溶解高聚物，也可用作聚合反應的共催化劑，是一種十分重要的有機溶劑。
化學反應
六甲基磷酰三胺（HMPA）本身可以發(fā)生多種化學反應，可作為芳鹵、雜芳酚、羧酸及羧酸酯等化合物高效的二甲胺基化試劑， 可被親核試劑取代生成多種手性膦催化劑和手性配體， 可與羰基化合物發(fā)生加成反應，HMPA與二碘化釤的絡合物是極好的還原偶聯(lián)試劑，HMPA與MoO5 的絡合物能用作羰基化合物的α位氧化試劑，這些在有機化學中都有著很重要的應用。[1]
應用
作為一種常見的極性非質(zhì)子溶劑，六甲基磷酰胺(HMPA)在有機反應中得到了廣泛的應用。其廣泛應用在橡膠、紡織印染、航空試劑等國民經(jīng)濟生產(chǎn)活動中，但其合成工藝過程中操作條件等具有一定的危險性。例如，六甲基磷酰三胺合成反應所用到的原料三氯氧磷和二甲苯等具有劇毒和易燃的性質(zhì)，急性毒性。而且，在合成反應工藝中需要較高加熱溫度，易引發(fā)二次反應造成事故。
有害影響和中毒癥狀
對動物：已知六甲基磷酰三胺(簡稱HMPA)對實驗動物有各種毒性作用。對大鼠飼以HMPA所致的急性中毒有腎病變、嚴重支氣管擴張和支氣管肺炎等。將HMPA反復作用于兔皮膚可引起體重減輕、胃功能改變和表觀神經(jīng)系統(tǒng)障礙。對大鼠口飼以HMPA后觀察到睪丸萎縮和精液缺乏。對小公雞口飼以HMPA后也觀察到其睪丸的生長受到高度抑制。已知HMPA對果蠅發(fā)生誘變作用。然而，HMPA對小鼠性染色體影響的研究表明，與對照組比較，HMPA誘致性染色體畸變的頻率不大。吸入HMPA毒性研究的初步結(jié)果表明，大鼠每天暴露于 400～4000ppbHMPA中8個月后出現(xiàn)鼻瘤。某些病鼠，從連接鼻甲骨的上皮開始的癌充滿鼻腔，并滲透進腦中。暴露于50ppbHMPA中的大鼠和對照組則未發(fā)現(xiàn)鼻癌。對人：關于HMPA對人的毒性作用資料尚未見報道。
防護措施
傳統(tǒng)的措施是操作人員應穿防護服，戴防護眼鏡和手套，避免與產(chǎn)品直接接觸，生產(chǎn)現(xiàn)場應進行良好通風。參考文獻
[1]趙夕龍,馬寧.六甲基磷酰胺在有機合成中的應用[J].有機化學,2007,(03):347-357.