1476-11-5

100-46-9

6913-92-4

以順式-1,4-二氯-2-丁烯和芐胺為原料合成N-芐基-3-吡咯啉的一般步驟如下：根據(jù)文獻(xiàn)方法進(jìn)行合成，并作如下修改：a）在5℃下，將順式-1,4-二氯-2-丁烯（0.76g，5.77mmol）溶于無(wú)水二氯甲烷（4ml）中；b）向上述溶液中緩慢滴加芐胺（3.75g，34.66mmol）。反應(yīng)混合物在5℃下攪拌10分鐘后，移至室溫繼續(xù)攪拌24小時(shí)。反應(yīng)完成后，過(guò)濾收集生成的白色固體，并用二氯甲烷洗滌。將濾液冷卻至0℃，加入37%鹽酸（0.6ml），再次過(guò)濾收集白色固體并用二氯甲烷洗滌。濃縮濾液，得到橙色油狀物，通過(guò)快速色譜法（硅膠為固定相，己烷：乙酸乙酯=1：1為洗脫劑）純化，最終得到N-芐基-3-吡咯啉（0.76g，收率82%）為黃色油狀物。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）和13C NMR（75MHz，CDCl3）確認(rèn)：1H NMR δ 7.38-7.21（m，5H），5.78（s，2H），3.80（s，3H），3.81（s，2H），3.48（s，4H）；13C NMR δ 139.67, 128.69, 128.34, 127.78, 126.96, 60.40, 59.70。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: EP1849770, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 14

[2] Patent: EP1849781, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 88

[3] Patent: EP1849772, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 18

[4] Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 13, p. 1117 - 1124

[5] Synlett, 2002, # 1, p. 167 - 169