7025-19-6
7025-19-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
羅丹寧-3-丙酸
繞丹寧-3-丙酸
N-羧酸乙基繞丹寧
3-(4-氧代-2-硫代噻唑烷-3-基)丙酸
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
75-15-0
79-08-3
107-95-9
7025-19-6
3-(4-氧代-2-硫代噻唑烷-3-基)丙酸（33）的合成：在17mL 22％氫氧化鉀溶液中溶解β-丙氨酸32（3.4g，38.1mmol），控制反應溫度不超過25℃，緩慢滴加二硫化碳（2.5mL，42mmol）。室溫下攪拌反應混合物。隨后，在約20分鐘內(nèi)分批加入溴乙酸（5.3g，38.1mmol），整個過程約3小時完成。加畢，繼續(xù)在室溫下攪拌3小時，期間觀察到沉淀生成。用濃鹽酸調(diào)節(jié)反應混合物的pH至3-4。加入硫酸后，將溶液在室溫下攪拌過夜。過濾收集沉淀，用水洗滌，得到純的目標化合物33（3.52g，收率45％），為黃色固體。熔點155-156℃。1H NMR（400MHz，MeOD-d4）δ（ppm）：5.00（brs，1H），4.22（t，J = 7.5Hz，2H），4.11（s，1H），2.64（t，J = 7.6Hz，2H）。13C NMR（100MHz，MeOD-d4）δ（ppm）：202.58，174.37，172.87，39.64，35.08，30.28。質(zhì)譜（ESI）m/z：204.1 [M-H]+。元素分析（C6H7NO3S2）計算值：C，35.11；H，3.44；N，6.82。實測值：C，35.10；H，3.48；N，6.88。
參考文獻：
[1] ChemMedChem, 2014, vol. 9, # 11, p. 2538 - 2547
[2] Patent: WO2011/39735, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 149-150
[3] ChemMedChem, 2014, vol. 9, # 11, p. 2538 - 2547