706791-83-5
706791-83-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-溴-5-胺基苯甲酸甲酯
3-氨基-5-溴苯甲酸甲酯
3-氨基-5-溴苯甲酸甲酯甲酯
Methyl 3-Amino-5-bromobenzoate
Benzoic acid, 3-amino-5-bromo-, methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
6307-87-5
706791-83-5
以3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯（51）（1.79 g，6.86 mmol，1當(dāng)量）為原料，與鐵粉（2.3 g，41.2 mmol，6當(dāng)量）在甲醇（40 mL）中懸浮，緩慢滴加6N鹽酸（28 mL）。反應(yīng)混合物在回流條件下攪拌45分鐘。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，用水（150 mL）稀釋，并用碳酸氫鈉中和。所得綠棕色溶液用氯仿萃取四次。合并有機相，用硫酸鈉干燥，減壓濃縮，得到標(biāo)題化合物3-氨基-5-溴苯甲酸甲酯（52），為淺黃色固體（1.45 g，6.3 mmol，收率92%）。薄層色譜（硅膠60，氯仿/甲醇 95:5）Rf = 0.56。熔點為190.8℃。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ: 8.14（s，1H，NH2），7.57（dd，1H，4JH-H = 1.6 Hz，Ar-CH-2），7.54（dd，1H，4JH-H = 1.7 Hz，Ar-CH-6），7.42（dd，1H，4JH-H = 1.7 Hz，Ar-CH-4），3.84（s，3H，COOCH3）。13C NMR（75 MHz，CDCl3）δ: 164.8（Ar-COOMe），143.0（Ar-C-NH2），132.4（Ar-C-1），125.0（Ar-CH-4），124.3（Ar-CH-2），122.1（Ar-C-Br），118.1（Ar-CH-6），52.6（OCH3）。IR（ATR）νmax: 3067（w），2952（w），2839（m），2583（w），1730（s），1536（m），1439（m），1428（m），1290（s），1210（s），1113（m），976（m），914（w），881（m），830（m），766（s），731（m），662（m）cm-1。EI-MS（EI+，70 eV）m/z: 229/231（100）[M]+, 198/200（48），170/172（30），171/173（35），143/154（5），90/92（15），63（26）。HRMS（ESI-）計算值C8H9N79BrO2 [M + H]+: 229.9811，實測值: 229.9819 amu。
參考文獻：
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[2] Patent: WO2004/50619, 2004, A1. Location in patent: Page 21
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[4] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 46, p. 17408 - 17416
[5] Patent: WO2014/19685, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 13; 39; 40