74420-15-8
中文名稱
3-溴-7-氮雜吲哚
英文名稱
3-Bromo-7-azaindole
CAS
74420-15-8
分子式
C7H5BrN2
MDL 編號
MFCD02179276
分子量
197.03
MOL 文件
74420-15-8.mol
更新日期
2026/07/13 12:52:31
74420-15-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶3-溴-7-氮雜吲哚
英文別名
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE, 3-BROMO-3-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
3-BROMO-7-AZAINDOLE
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學性質(zhì)
熔點172-175
沸點345.4±42.0 °C(Predicted)
密度1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度Dichloromethane, Ethyl Acetate
酸度系數(shù)(pKa)5.89±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至棕色
InChI1S/C7H5BrN2/c8-6-4-10-7-5(6)2-1-3-9-7/h1-4H,(H,9,10)
InChIKeyVJDGIJDCXIEXPF-UHFFFAOYSA-N
SMILESBrc1c[nH]c2ncccc12
CAS 數(shù)據(jù)庫74420-15-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標志Xi,Xn
危險類別碼R22-R37/38-R41
安全說明S26-S36/37/39
危險品運輸編號UN 2811
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
包裝類別Ⅲ
海關編碼29339900
存儲類別6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3
toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects
toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects
危險性類別Acute Tox. 3 Oral
Eye Dam. 1
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Eye Dam. 1
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
方法1
271-63-6
74420-15-8
以7-氮雜吲哚為原料合成3-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的一般步驟：將100 mmol的7-氮雜吲哚溶解于適量有機溶劑中，轉(zhuǎn)移至反應釜內(nèi)。隨后，加入40 mmol由乙酸鎳（II）與三乙醇胺硼硅酸鹽按3:1比例混合而成的催化劑。調(diào)節(jié)反應體系溫度至100°C，并維持攪拌速度為90轉(zhuǎn)/分鐘。緩慢通入300 mmol溴氣，進行回流反應3小時。反應完成后，經(jīng)過純化處理，得到目標產(chǎn)物3-溴-7-氮雜吲哚，收率為99.0%。
參考文獻：
[1] Patent: CN106349242, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0033; 0034; 0035; 0036; 0037; 0038
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 108, p. 701 - 719
[3] Patent: WO2013/6634, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 0379-0382
[4] Patent: WO2013/70606, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00383-00385
[5] Patent: WO2014/74471, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0268-0270