74534-15-9
74534-15-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氯-5-硝基碘苯
1-氯-2-碘-4-硝基苯
3-Iodo-4-chloronitrobenzene
1-chloro-2-iodo-4-nitro-benzene
Benzene, 1-chloro-2-iodo-4-nitro-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
6283-25-6
74534-15-9
1) 1-氯-2-碘-4-硝基苯（化合物1-3）的制備 將2-氯-5-硝基苯胺（40 g，232.0 mmol）溶于濃硫酸（32 mL）和水（320 mL）的混合溶液中，采用機(jī)械攪拌。將反應(yīng)液冷卻至-5℃，緩慢滴加亞硝酸鈉（18.2 g，0.26 mol）的水（69 mL）溶液。在冰浴條件下攪拌反應(yīng)混合物0.5小時(shí)，隨后緩慢加入碘化鉀（69.3 g，0.41 mol）的水（277 mL）溶液，控制反應(yīng)溫度低于5℃。繼續(xù)攪拌3小時(shí)。反應(yīng)完成后，在0℃下用乙酸乙酯萃取。合并有機(jī)相，用飽和硫代硫酸鈉（Na2S2O3）溶液洗滌，無(wú)水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，減壓濃縮。殘余物通過(guò)異丙醇/己烷（300 mL/100 mL）混合溶劑重結(jié)晶，得到淺棕褐色結(jié)晶固體的化合物1-3（38 g，收率58%）。 1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 7.61（d，J = 8.8 Hz，1H），8.16（dd，J = 8.8 Hz，2.4 Hz，1H），8.70（d，J = 2.8 Hz，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2009/126863, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 87-88
[2] Patent: WO2012/76413, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[3] Patent: EP2468726, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[4] Organic Process Research and Development, 2012, vol. 16, # 11, p. 1739 - 1745
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 14, p. 2399 - 2402