74863-82-4
中文名稱
3-甲基-8-喹啉磺酰氯
英文名稱
3-Methyl-8-quinolinesulphonyl chloride
CAS
74863-82-4
分子式
C10H8ClNO2S
MDL 編號
MFCD02683367
分子量
241.69
MOL 文件
74863-82-4.mol
更新日期
2026/07/16 12:31:05
74863-82-4 結構式
基本信息
中文別名
3-甲基-8-喹啉磺酰氯 英文別名
3-METHYL-8-QUINOLINESULFONYL CHLORIDE3-METHYL-8-QUINOLINE SULPHONYL CHLORIDE
8-CHLOROSULFONYL-3-METHYLQUINOLINE
3-methyl quinoline-8-sulphonyl chloride
8-Quinolinesulfonylchloride,3-methyl-(9CI)
3-Methyl-8-quinolinesulphonyl chloride 95%
所屬類別
化學試劑：磺酰鹵化物物理化學性質
熔點158-159°C
沸點371.5±27.0 °C(Predicted)
密度1.424±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（輕微）、乙酸乙酯（輕微）、甲醇（非常輕微）
酸度系數(shù)(pKa)0.82±0.28(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至淺棕色
穩(wěn)定性濕氣敏感-在惰性氣氛下儲存
InChIInChI=1S/C10H8ClNO2S/c1-7-5-8-3-2-4-9(15(11,13)14)10(8)12-6-7/h2-6H,1H3
InChIKeyXCMAYGDQKTWICK-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=CC=2S(Cl)(=O)=O)C=C(C)C=1
CAS 數(shù)據(jù)庫74863-82-4(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
612-58-8
74863-82-4
以3-甲基喹啉為原料合成3-甲基喹啉-8-磺酰氯的一般步驟如下：參照美國專利No.4,522,576和5,332,822的方法，在0℃條件下，向9mL（135mmol）氯磺酸中緩慢加入3-甲基喹啉（5.2g，36mmol）。移除冰浴后，將反應混合物在100℃下攪拌過夜。待反應混合物冷卻至室溫后，加入3.3mL（45mmol）亞硫酰氯，隨后在70℃下加熱1小時。反應完成后，將混合物冷卻至0℃，并小心地用冰淬滅（注意：此步驟反應劇烈）。將反應混合物用100mL水稀釋后，用二氯甲烷（100mL）萃取。有機相經(jīng)水洗、無水硫酸鎂干燥后，濃縮得到粗產物。粗產物用二氯甲烷/乙醚混合溶劑研磨，最終得到1.58g（收率18%）的3-甲基喹啉-8-磺酰氯，為褐色固體。產物經(jīng)1H-NMR（300MHz，DMSO-d6）表征：δ9.17-9.29（m，2H），8.32-8.38（m，2H），7.96（dd，1H，J = 7Hz），和2.51（t，3H，J = 2Hz）。
參考文獻：
[1] Patent: US6235778, 2001, B1