75806-86-9
75806-86-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-溴-3-硝基-5-氯吡啶
2-BROMO-3-NITRO-5-CHLOROPYRIDINE
5-Chloro-2-bromo-3-nitropyridine
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Eye Dam. 1
Skin Irrit. 2
制備方法
5409-39-2
75806-86-9
以2-氨基-5-氯-3-硝基吡啶為原料合成2-溴-5-氯-3-硝基吡啶的一般步驟：向攪拌的冰浴冷卻的氫溴酸溶液（48%，214 mL，密度=1.49，1.89 mol）中加入2-氨基-5-氯-3-硝基吡啶（66.0 g，376 mmol）。攪拌混合物直至內(nèi)部溫度低于0℃，隨后逐滴加入溴（65 mL，密度=3.102，1.3 mol）。將所得橙色混合物在低于0℃的溫度下持續(xù)攪拌。緩慢加入亞硝酸鈉（NaNO2，91.3 g，1.32 mol，未經(jīng)純化）的水（125 mL）溶液，保持內(nèi)部溫度低于0℃。在0℃以下繼續(xù)攪拌45分鐘后，緩慢加入氫氧化鈉（NaOH，139.3 g，3.482 mol）的水（200 mL）溶液，確保內(nèi)部溫度不超過20℃?；旌衔镌诘陀?0℃下再攪拌一小時，隨后進行重力過濾?；厥盏淖厣腆w在25℃下真空干燥6小時。通過從95%乙醇中重結(jié)晶純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-溴-5-氯-3-硝基吡啶，為黃色固體（46.0 g，產(chǎn)率51.5%），熔點68-73℃（文獻值75℃，Berrie等，J. Chem. Soc.，2042（1952））；1H NMR（CDCl3）：δ 8.15（d，J=2.1 Hz，1H），8.57（d，J=2.1 Hz，1H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2014/202580, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 100
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[5] Patent: US5801183, 1998, A