77119-85-8
中文名稱
N-BOC-D-苯丙氨醛
英文名稱
(R)-(+)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)-3-PHENYLPROPANAL
CAS
77119-85-8
分子式
C14H19NO3
分子量
249.31
MOL 文件
77119-85-8.mol
更新日期
2024/12/11 13:12:58
77119-85-8 結構式
基本信息
中文別名
N-BOC-D-苯甘氨醛N-BOC-D-苯丙氨醛
N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨醛
N-丁氧羰基-D-苯基丙氨醛
(R)-(+)-2-(叔丁氧羰基氨基)-3-苯基丙醛
(R)-(+)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-3-苯基丙醛
英文別名
BOC-D-PHENYLALANINALN-BOC-D-PHENYLALANINAL
N-T-BOC-D-PHENYLALANINAL
N-BOC-D-Phenylalaninal,97%
N-Boc-D-phenylalaninal 97%
N-Boc-2(R)-3-phenylpropanal
(R)-(+)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylprop
tert-butyl(R)-(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
tert-Butyl-[(2R)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbaMat
(R)-(+)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)-3-PHENYLPROPANAL
所屬類別
有機原料：羧酸酯及其衍生物物理化學性質
熔點86-89 °C(lit.)
儲存條件Freezer (-20°C)
形態(tài)結晶粉末
顏色白色或棕褐色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +45°, c = 0.5 in methanol
主要應用peptide synthesis
InChI1S/C14H19NO3/c1-14(2,3)18-13(17)15-12(10-16)9-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,10,12H,9H2,1-3H3,(H,15,17)/t12-/m1/s1
InChIKeyZJTYRNPLVNMVPQ-GFCCVEGCSA-N
SMILES[H]C(=O)[C@@H](Cc1ccccc1)NC(=O)OC(C)(C)C
制備方法
方法1
19901-50-9
77119-85-8
在-78℃下，向攪拌中的化合物31c（25.0 g，90 mmol）的甲苯-DCM（4:1，1000 mL）溶液中緩慢滴加DIBAL-H的甲苯溶液（1.0 M，179 mL，179 mmol）。反應在氬氣保護下進行，隨后緩慢升溫至室溫，并在該溫度下持續(xù)攪拌1小時。反應完成后，立即加入甲醇（200 mL）以淬滅反應。將反應混合物倒入200 mL 20%酒石酸鈉鉀（羅謝爾鹽）水溶液中，室溫下攪拌直至兩相清晰分離。分離有機層，經真空濃縮后，通過柱層析（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯 = 2:1）純化殘余物，得到目標產物化合物31d，為白色固體（19.9 g，收率89%）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2011/107248, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 68; 69
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 2, p. 211 - 220
[3] Heterocycles, 1998, vol. 48, # 7, p. 1331 - 1335
[4] The Journal of organic chemistry, 2002, vol. 67, # 17, p. 6162 - 6173
[5] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, # 20, p. 2983 - 2996
N-BOC-D-苯丙氨醛價格(試劑級)
| 報價日期 | 產品編號 | 產品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2025/12/22 | XW771198581 | N-BOC-D-苯丙氨醛 n-(tert-butoxycarbonyl)-d-phenylalaninal;(r)-(+)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanal;n-boc-d-phenylalaninal | 77119-85-8 | 1G | 672元 |
| 2021/12/30 | C37673 | N-BOC-D-苯丙氨醛 N-BOC-D-Phenylalaninal, 97% | 77119-85-8 | 250mg | 629元 |
| 2021/05/26 | C37673 | N-BOC-D-苯丙氨醛 N-BOC-D-Phenylalaninal, 97% | 77119-85-8 | 1g | 1956元 |