77356-14-0
77356-14-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1,3-雙(芐氧基)丙-2-酮
1,3-Dibenzyloxy-2-propanone
1,3-BIS(BENZYLOXY)PROPAN-2-ONE
1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-one
2-Propanone, 1,3-bis(phenylMethoxy)-
1,3-Bis[(phenylmethyl)oxy]-2-propanone
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
6972-79-8
77356-14-0
1. 在0℃下，將吡啶-三氧化硫復(fù)合物（51.3g，316mmol）緩慢加入含有1,3-雙(芐氧基)-2-丙醇（20.0g，73.4mmol）、三乙胺（49.8mL，358mmol）和二甲基亞砜（25.0mL，352mmol）的二氯甲烷（77mL）溶液中。 2. 將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并持續(xù)攪拌2小時(shí)。 3. 反應(yīng)完成后，將混合物轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，用乙酸乙酯（250mL）和水（500mL）進(jìn)行分配。 4. 有機(jī)相依次用2M鹽酸水溶液（2×250mL）、水（2×200mL）和飽和氯化鈉水溶液（500mL）洗滌。 5. 洗滌后的有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥，過濾，并在減壓下濃縮，得到中間體1,3-雙(芐氧基)丙-2-酮（20.8g，77.0mmol），呈橙色油狀。 6. 將所得中間體溶于四氫呋喃（77mL）中，冷卻至0℃，緩慢加入烯丙基氯化鎂（2.0M四氫呋喃溶液，38.5mL，77.0mmol）。 7. 反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并攪拌16小時(shí)。 8. 反應(yīng)結(jié)束后，緩慢加入1M鹽酸水溶液（500mL）以淬滅反應(yīng)。 9. 用乙醚（3×200mL）萃取反應(yīng)混合物，合并有機(jī)層，用水（2×150mL）洗滌。 10. 有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥，過濾，減壓濃縮。 11. 通過硅膠柱色譜純化（洗脫梯度：庚烷中0至80%乙酸乙酯），得到目標(biāo)產(chǎn)物1,3-雙(芐氧基)丙-2-酮（17.0g，54.4mmol，74%），為無色油狀物。 12. 產(chǎn)物經(jīng)LCMS和1H NMR確認(rèn)：LCMS m/z 335.4 [M + Na]+；1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.27-7.38 (m, 10H), 5.78-5.93 (m, 1H), 5.04-5.14 (m, 2H), 4.54 (s, 4H), 3.39-3.52 (m, 4H), 2.36 (dt, J = 7.4, 1.1Hz, 2H)。
參考文獻(xiàn)：
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[3] ACS Catalysis, 2013, vol. 3, # 11, p. 2612 - 2616
[4] Patent: WO2008/43789, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 52-53
[5] Patent: WO2007/144327, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 62