784-71-4
784-71-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2'-氟-2'-脫氧尿苷
2'-氟脫氧尿苷
2,4(1H,3H)-PYRIMIDINEDIONE, 1-(2-DEOXY-2-FLUORO-BETA-D-RIBOFURANOSYL)
2'-DEOXY-2'-FLUOROURIDINE
2'-FLUORO-2'-DEOXYURIDINE
2'-FLUORO-2'-DESOXY-URIDINE
2'-FLUORO-D-URIDINE
2'-FU
2'-FUDR
2'-DEOXY-2'-FLUOROURIDINE (2'-FLUORO-2'- DEOXYURIDINE, 2'-FU)
2'-Deoxy-2'-fluoro-D-uridine
URIDINE,2''-DEOXY-2''-FLUORO
2''-DEOXY-2''-FLUOROURIDINE (2''-FLUORO-2''- DEOXYURIDINE)
2-FdU
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
146954-74-7
56287-17-3
以1-((2R,3R,4R,5R)-5-((雙(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-3-氟-4-羥基四氫呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮為原料進(jìn)行脫保護反應(yīng)的一般步驟:將DMTr或DMPx保護的核苷(1.0 mmol)溶于甲醇(5 mL)中,加入三乙基硅烷(3.0 mmol)和10 mol%的Cu(NO3)2。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)一定時間(具體時間見表3)。反應(yīng)進(jìn)程通過薄層色譜(TLC)監(jiān)測。反應(yīng)完成后,使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器除去溶劑,得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜(60-120目,洗脫劑為乙酸乙酯/己烷混合溶液)進(jìn)行純化,得到未保護的核苷(表3)。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過1H NMR(400 MHz, CDCl3)和質(zhì)譜(MS)確認(rèn):1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 3.568-3.599 (m, 1H), 3.742-3.773 (m, 1H), 3.862-3.880 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.097-4.195 (m, 1H), 4.957-5.208 (m, 2H), 5.615 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 5.879-5.926 (dd, J = 1.2, 17.6 Hz, 1H), 7.905-7.926 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 11.37 (s, 1H); MS: 247.15 (M + H).
參考文獻(xiàn):
[1] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2018, vol. 37, # 4, p. 232 - 247
常見問題列表
2'-氟-2'-脫氧尿苷為核苷酸類衍生物,可用作醫(yī)藥中間體,被用作治療性寡核苷酸的組成部分。
此外,通過對2'-氟-2'-脫氧尿苷進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾和化學(xué)反應(yīng),可以生成新的藥物分子或有機小分子抑制劑,用于治療流感病毒等相關(guān)疾病。它的獨特結(jié)構(gòu)和性質(zhì)使其在藥物研發(fā)和生物科學(xué)領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用價值。

