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784-71-4

中文名稱 2'-氟-2'-脫氧尿苷
英文名稱 2'-Fluoro-2'-deoxyuridine
CAS 784-71-4
分子式 C9H11FN2O5
MDL 編號 MFCD01317293
分子量 246.19
MOL 文件 784-71-4.mol
更新日期 2026/07/15 12:17:58
784-71-4 結(jié)構(gòu)式 784-71-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2'-脫氧-2'-氟尿苷
2'-氟-2'-脫氧尿苷
2'-氟脫氧尿苷
英文別名
1-(2'-FLUORO-2'-DESOXY-BETA-D-RIBOFURANOSYL)URACIL
2,4(1H,3H)-PYRIMIDINEDIONE, 1-(2-DEOXY-2-FLUORO-BETA-D-RIBOFURANOSYL)
2'-DEOXY-2'-FLUOROURIDINE
2'-FLUORO-2'-DEOXYURIDINE
2'-FLUORO-2'-DESOXY-URIDINE
2'-FLUORO-D-URIDINE
2'-FU
2'-FUDR
2'-DEOXY-2'-FLUOROURIDINE (2'-FLUORO-2'- DEOXYURIDINE, 2'-FU)
2'-Deoxy-2'-fluoro-D-uridine
URIDINE,2''-DEOXY-2''-FLUORO
2''-DEOXY-2''-FLUOROURIDINE (2''-FLUORO-2''- DEOXYURIDINE)
2-FdU
所屬類別
生物化工:脫氧核苷酸及其類似物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點147.0 to 153.0 °C
密度1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率53 ° (C=0.3, H2O)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度溶于甲醇。
酸度系數(shù)(pKa)9.39±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)α20/D +53°±3°, c = 0.3 in water
水溶解性soluble in water
InChIInChI=1S/C9H11FN2O5/c10-6-7(15)4(3-13)17-8(6)12-2-1-5(14)11-9(12)16/h1-2,4,6-8,13,15H,3H2,(H,11,14,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
InChIKeyUIYWFOZZIZEEKJ-XVFCMESISA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](F)[C@@H]1O
CAS 數(shù)據(jù)庫784-71-4(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)健康危害 (GHS08)
GHS07,GHS08
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335-H341b
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼20/21/22-40
安全說明22-36/37/39
海關(guān)編碼29389090

制備方法

方法1
5'-O-[雙(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2'-脫氧-2'-氟尿苷

146954-74-7

http://

56287-17-3

以1-((2R,3R,4R,5R)-5-((雙(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-3-氟-4-羥基四氫呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮為原料進(jìn)行脫保護反應(yīng)的一般步驟:將DMTr或DMPx保護的核苷(1.0 mmol)溶于甲醇(5 mL)中,加入三乙基硅烷(3.0 mmol)和10 mol%的Cu(NO3)2。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)一定時間(具體時間見表3)。反應(yīng)進(jìn)程通過薄層色譜(TLC)監(jiān)測。反應(yīng)完成后,使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器除去溶劑,得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜(60-120目,洗脫劑為乙酸乙酯/己烷混合溶液)進(jìn)行純化,得到未保護的核苷(表3)。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過1H NMR(400 MHz, CDCl3)和質(zhì)譜(MS)確認(rèn):1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 3.568-3.599 (m, 1H), 3.742-3.773 (m, 1H), 3.862-3.880 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.097-4.195 (m, 1H), 4.957-5.208 (m, 2H), 5.615 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 5.879-5.926 (dd, J = 1.2, 17.6 Hz, 1H), 7.905-7.926 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 11.37 (s, 1H); MS: 247.15 (M + H).

參考文獻(xiàn):

[1] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2018, vol. 37, # 4, p. 232 - 247

常見問題列表

概述

2'-氟-2'-脫氧尿苷為核苷酸類衍生物,可用作醫(yī)藥中間體,被用作治療性寡核苷酸的組成部分。

用途
作為一種核苷酸類衍生物,2'-氟-2'-脫氧尿苷具有獨特的生物活性,其結(jié)構(gòu)中含有多個活性羥基單元和一個不飽和酰胺結(jié)構(gòu),可通過一系列的化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)槠渌挠袡C功能小分子。該物質(zhì)在堿性條件下可與碘甲烷發(fā)生親核取代反應(yīng),得到相應(yīng)的甲基化的醚類衍生物。

此外,通過對2'-氟-2'-脫氧尿苷進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾和化學(xué)反應(yīng),可以生成新的藥物分子或有機小分子抑制劑,用于治療流感病毒等相關(guān)疾病。它的獨特結(jié)構(gòu)和性質(zhì)使其在藥物研發(fā)和生物科學(xué)領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用價值。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

TCI Shanghai
2'-氟-2'-脫氧尿苷價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/07/06455002'-氟-2'-脫氧尿苷
2'-Fluoro-2'-deoxyuridine, 97%, Thermo Scientific Chemicals
784-71-425g7643元
2026/06/06D36152'-脫氧-2'-氟尿苷
2'-Deoxy-2'-fluorouridine
784-71-41G50元
2026/06/06D36152'-脫氧-2'-氟尿苷
2'-Deoxy-2'-fluorouridine
784-71-45G230元
"784-71-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息
70-00-8 951-78-0 3094-09-5 7782-41-4 50-91-9 58-96-8 122799-38-6 784-71-4
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