78981-25-6
中文名稱
N-BOC-D-丙氨酰胺
英文名稱
BOC-D-ALA-NH2
CAS
78981-25-6
分子式
C8H16N2O3
分子量
188.22
MOL 文件
78981-25-6.mol
更新日期
2025/07/30 11:07:18
78981-25-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-BOC-D-丙氨酰胺N-(叔丁氧羰基)-D-丙氨酰胺
(R)-2-(BOC-氨基)丙酰胺
英文別名
N-Boc-D-alanine amideN-Boc-D-aminopropanamide
(Tert-Butoxy)Carbonyl D-Ala-NH2
N-tert-Butoxycarbonyl-D-alanine amide
N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-alaninamide
tert-butyl N-[(1R)-1-carbamoylethyl]carbamate
(R)-tert-Butyl (1-amino-1-oxopropan-2-yl)carbamate
N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-alaninamideButoxycarbonyl-D-alanine amide
Carbamic acid, N-[(1R)-2-amino-1-methyl-2-oxoethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
所屬類別
有機原料：酰胺類化合物物理化學性質(zhì)
熔點120-121 °C
沸點343.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.081±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)11.38±0.46(Predicted)
外觀White to yellow Solid
制備方法
方法1
15761-38-3
78981-25-6
一般步驟：在-10℃條件下，向攪拌的N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸（5.0g，26.4mmol）的無水四氫呋喃（THF）溶液中依次加入三乙胺（3mL，21.12mmol）和氯甲酸乙酯（2.5mL，26.4mmol）。反應(yīng)混合物在此溫度下持續(xù)攪拌1小時，隨后通入氨氣（NH3）進行反應(yīng)1.5小時。完成氨氣通入后，將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至室溫條件下繼續(xù)攪拌過夜。反應(yīng)結(jié)束后，通過減壓蒸餾去除THF溶劑。隨后，向殘余物中加入氯化鈉水溶液（40mL），并用乙酸乙酯（EtOAc，5×40mL）進行多次萃取。合并有機相，依次用0.5M鹽酸（2×30mL）洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾后，通過真空蒸發(fā)去除溶劑，最終得到目標產(chǎn)物N-Boc-D-丙氨酰胺。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 42, p. 12301 - 12308
[2] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 4, p. 603 - 607
[3] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 7, p. 993 - 1006
[4] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1988, vol. 61, # 7, p. 2647 - 2648
[5] Tetrahedron Asymmetry, 2013, vol. 24, # 24, p. 1572 - 1575