80166-90-1
中文名稱
5-溴-7-硝基吲哚啉
英文名稱
5-Bromo-7-nitroindoline
CAS
80166-90-1
EINECS 編號
279-411-4
分子式
C8H7BrN2O2
MDL 編號
MFCD00005708
分子量
243.06
MOL 文件
80166-90-1.mol
更新日期
2026/05/25 12:29:17
80166-90-1 結構式
基本信息
中文別名
5-溴-7-硝基二氫吲哚5-溴-7-硝基-2,3-二氫-1H-吲哚
5-溴-7-硝基吲哚啉
英文別名
5-BROMO-7-NITRO-2,3-DIHYDROINDOLE5-BROMO-7-NITROINDOLINE
5-Bromo-7-nitro-2,3-dihydro-1H-indole
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物物理化學性質
熔點133-136°C
沸點344.2±42.0 °C(Predicted)
密度1.704±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-1.87±0.20(Predicted)
水溶解性Insoluble in water.
BRN1373199
InChIInChI=1S/C8H7BrN2O2/c9-6-3-5-1-2-10-8(5)7(4-6)11(12)13/h3-4,10H,1-2H2
InChIKeyVXKXMHDXFLFIFI-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Br)C=C2[N+]([O-])=O)CC1
CAS 數(shù)據(jù)庫80166-90-1(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
性狀
淡黃色晶體
制備
關于吲哚類化合物的合成研究與方法改進不斷見諸報道。根據(jù)文獻報道，主要有Fischer合成法、L-B合成法、Reissert法、“吲哚-吲哚啉-吲哚等方法。其中Fischer合成法適于合成吡咯環(huán)取代的吲哚衍生物，L-B合成法適于合成苯環(huán)取代的吲哚衍生物，Reissert法是合成2-位取代吲哚的首選方法，而“吲哚-吲哚啉-吲哚”步驟的合成方法能夠簡便、溫和的制備5-取代吲哚化合物。本文以吲哚為原料，采用“吲哚-吲哚啉-吲哚”的步驟制備5-取代吲哚的方法合成了5-溴-7-硝基吲哚啉。5-溴-7-硝基吲哚啉合成反應式如下圖：
圖1 5-溴-7-硝基吲哚啉合成反應式
實驗操作：
將5-溴-7-硝基吲哚、水和三氯化鋁加入反應器中，加熱回流，分批加入鋅粉，回流攪拌反應，薄層色譜監(jiān)測反應(展開劑：V(石油醚)：V(乙酸乙酯)=4。1，青島海洋薄層層析硅膠板)；5 小時反應完全，過濾，除去過量的鋅粉，濾液用氫氧化鈉溶液凋pH到8，乙醚提取3次，醚層依次用水、飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，蒸餾，得淡黃色晶體5-溴-7-硝基吲哚啉。