80826-86-4
80826-86-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-IODO-3,5-DIMETHYL-PHENOL
4-IODO-3,5-XYLENOL
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
108-68-9
80826-86-4
以3,5-二甲基苯酚為原料合成3,5-二甲基-4-碘苯酚的一般步驟如下：向裝有59.1 g（484 mmol）3,5-二甲基苯酚的1 L甲醇溶液中緩慢加入395 mL 36%鹽酸，過程中需間歇冷卻以維持反應(yīng)溫度在20°C至30°C之間。隨后，在5分鐘內(nèi)向反應(yīng)體系中滴加由54.3 g（327 mmol）碘化鉀和33.5 g（157 mmol）碘酸鉀溶于500 mL水所配制的溶液。觀察到溶液逐漸變?yōu)榧t色并出現(xiàn)渾濁，隨后有棕褐色沉淀生成。反應(yīng)混合物在室溫下持續(xù)攪拌20小時后，置于冰浴中冷卻，過濾收集沉淀，并用預(yù)冷的2:1（v:v）水/甲醇混合液洗滌。所得褐色固體經(jīng)過數(shù)次熱甲醇和水的重結(jié)晶純化，最終得到36.4 g（收率15%）白色針狀晶體，熔點為131-132°C，經(jīng)鑒定為3,5-二甲基-4-碘苯酚。該化合物的結(jié)構(gòu)通過1H NMR（δ, CDCl3）8.03（br s, 1H）、6.52（s, 2H）和2.35（s, 6H）以及質(zhì)譜（m/e）248（M+, 100%）、121、91和77的分析結(jié)果得到確認。
參考文獻：
[1] Catalysis Communications, 2017, vol. 93, p. 1 - 4
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 3, p. 323 - 325
[3] Synthesis, 2001, # 11, p. 1639 - 1644
[4] Journal of Chemical Research, 2004, # 4, p. 294 - 295
[5] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 12, p. 2886 - 2889