80945-82-0
中文名稱
2-氯-5-氨基苯并噻唑
英文名稱
2-Chloro-5-benzothiazolamine
CAS
80945-82-0
分子式
C7H5ClN2S
分子量
184.65
MOL 文件
80945-82-0.mol
更新日期
2026/02/25 16:21:20
80945-82-0 結構式
基本信息
中文別名
2-氯-5-氨基苯并噻唑2-氯-5-氨基苯并噻唑 1G
英文別名
2-CHLORO-5-BENZOTHIAZOLAMINE5-Amino-2-chlorobenzothiazole
5-Benzothiazolamine, 2-chloro-
2-chlorobenzo[d]thiazol-5-amine
5-Amino-2-chloro-5-benzothiazole
5-AMino-2-chlorobenzo[d]thiazole
5-Amino-2-chlorobenzothiazole 98%
2-chloro-1,3-benzothiazol-4-aMine
5-Benzothiazolamine,2-chloro-(9CI)
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體
制備方法
方法1
3622-38-6
80945-82-0
以2-氯-5-硝基苯并[d]噻唑為原料合成2-氯-5-氨基苯并噻唑的一般步驟： 1. 在反應瓶中，將2-氯-5-硝基苯并[d]噻唑（2.18 g，10.2 mmol）溶解于EtOH:乙酸（91:9，102 mL）的混合溶劑中。 2. 向上述溶液中小心加入鐵粉（5.70 g，102 mmol），并將反應混合物加熱回流1.5小時。 3. 反應完成后，趁熱過濾反應混合物以去除不溶物。 4. 將濾液減壓濃縮至原體積的三分之一左右。 5. 用10% NaOH水溶液調節(jié)濃縮液的pH至8。 6. 用乙酸乙酯（150 mL）萃取混合物，分離有機層。 7. 有機層用飽和食鹽水洗滌，無水Na2SO4干燥，過濾后減壓濃縮。 8. 將粗產(chǎn)物懸浮于乙醇（4 mL）中，過濾，用少量乙醇（0.5 mL）洗滌，干燥后得到2-氯-5-氨基苯并噻唑（1.55 g）固體。 LC-MS：tR = 0.78 min; [M + H]+ = 185.03; 1H NMR (400 MHz, D6-DMSO) δ: 7.65 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 6.79 (dd, J1 = 2.0 Hz, J2 = 8.7 Hz, 1H), 5.43 (s, 2H)。
參考文獻：
[1] Journal of medicinal chemistry, 1972, vol. 15, # 5, p. 523 - 529
[2] Patent: WO2016/207785, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 46