843663-66-1
中文名稱
貝達喹啉
英文名稱
TMC-207
CAS
843663-66-1
分子式
C32H31BrN2O2
分子量
555.5
MOL 文件
843663-66-1.mol
更新日期
2026/06/01 09:13:08
843663-66-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
貝達喹啉貝達喹啉BEDAQUILINE
6-溴-ALPHA-[2-(二甲基氨基)乙基]-2-甲氧基-ALPHA-1-萘基-BETA-苯基-3-喹啉乙醇
(1R,2S)-1-(6-溴-2-甲氧基喹唑-3-基)-4-(二甲基氨基)-2-(萘-1-基)-1-苯基丁-2-醇
6-溴-ALPHA-[2-(二甲基氨基)乙基]-2-甲氧基-ALPHA-1-萘基-BETA-苯基-3-喹啉乙醇 貝達喹啉
6-溴-ALPHA-[2-(二甲基氨基)乙基]-2-甲氧基-ALPHA-1-萘基-BETA-苯基-3-喹啉乙醇 貝達喹啉 1G
英文別名
TMC-207Sirturo
R 207910
Bedaquiline
bedaquinline
Bedaquiline D6
(αS,βR)-Bedaquiline
Bedaquiline (TMC-207)
Bedaquiline(R 207910,TMC 207)
1-(6-Bromo-2-methoxy-quinolin-3-yl)-4-dimethylamino-2-naphthalen-1-yl-1-phenyl-butan-2-ol
所屬類別
原料藥：抗結(jié)核麻風(fēng)分支桿菌類藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點104 °C
沸點702.7±60.0 °C(Predicted)
密度1.322±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Room temperature
溶解度溶于DMSO(10mg/ml)
酸度系數(shù)(pKa)13.05±0.29(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]/D 195.0 to 155.0° (c = 0.5g/100mL in DMF)
穩(wěn)定性可在-20°C下的DMSO溶液保存長達1個月。
InChIKeyQUIJNHUBAXPXFS-XLJNKUFUSA-N
SMILES[C@H](C1=CC2C(N=C1OC)=CC=C(Br)C=2)(C1=CC=CC=C1)[C@@](C1=C2C(C=CC=C2)=CC=C1)(O)CCN(C)C
CAS 數(shù)據(jù)庫843663-66-1
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H400-H373-H301-H410
海關(guān)編碼2933499090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)843663-66-1(Hazardous Substances Data)
常見問題列表
概述
貝達喹啉（bedaquiline），化學(xué)名為1-( 6-溴-2-甲氧基喹啉-3-基) -4-二甲氨基-1-苯基-2-( 1-萘基) -2-丁醇，商品名為斯耐瑞（Sirturo），是一種新型的二芳基喹啉類抗分枝桿菌藥物，通過抑制結(jié)核分枝桿菌ATP合成酶質(zhì)子泵的活性，來影響結(jié)核分枝桿菌的ATP合成，從而發(fā)揮抗菌及殺菌作用。臨床上用于治療成人耐多藥肺結(jié)核（MDR-PTB）。藥理作用
貝達喹啉對結(jié)核分枝桿菌敏感菌株和耐藥菌株均具有同等的殺菌活性，對休眠菌也具有良好的滅菌作用。作用機制
貝達喹啉獨特而特異性的抗肺結(jié)核（TB）位點是結(jié)核分枝桿菌 ATP 合酶的質(zhì)子泵。 ATP合酶是結(jié)核桿菌合成ATP的關(guān)鍵酶。 ATP合酶的低聚物和脂蛋白亞基c與貝達喹啉結(jié)合后， 可抑制ATP的合成，從而導(dǎo)致細菌的死亡。 與現(xiàn)有的抗TB藥相比較，貝達喹啉具有全新的抗TB機制，與現(xiàn)有抗結(jié)核藥物無交叉耐藥。ATP合酶的亞單位c的基因序列被命名為atpE。 它的氨基酸序列是高度保守的。 結(jié)核桿菌對貝達喹啉發(fā)生耐藥的機制為atpE第63或66位氨基酸的突變使貝達喹啉與ATP合酶c亞單位的結(jié)合能力下降。藥代動力學(xué)
貝達喹啉口服吸收良好，與食物同食時生物利用度是空腹的2倍，5h達到血藥濃度峰值，與人血漿蛋白結(jié)合率超過99.9%，血漿半衰期173小時，組織中分布廣泛，穩(wěn)態(tài)時分布容積超過1000Ｌ，清除率低，終末消除半衰期達5.5月。貝達喹啉主要經(jīng)CYP3A4，部分經(jīng)CYP2C8、CYP2C19脫甲基化形成代謝產(chǎn)物1~8，其中最主要的是去甲基產(chǎn)物M2。M2生物活性僅為貝達喹啉的1/3-1/6，但具有更強細胞毒性且更易形成藥物誘導(dǎo)的磷脂質(zhì)病 。貝達喹啉及代謝產(chǎn)物絕大部分經(jīng)糞便排泄，只有1%～4%經(jīng)尿液排出。有關(guān)貝達喹啉的概述、制備方法、藥理作用、作用機制等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。（2015-12-21）
制備方法
圖 1為貝達喹啉的合成路線
不良反應(yīng)
常見的不良反應(yīng)是惡心、頭痛、關(guān)節(jié)痛、食欲減退、惡心和嘔 吐其次為皮疹、頭暈、轉(zhuǎn)氨酶升高、血淀粉酶升高、肌 肉疼痛、腹瀉和TQ間期延長等。禁忌癥
1.對本品過敏者；2.嚴重心、肝臟、腎臟等功能不全者相對禁忌證；
3.本品在孕婦、哺乳期婦女、兒童、56 歲以上老年人以及合并 HIV 感染者的安全性和有效性尚未確定，列為相對禁忌，不推薦使用。