850663-54-6
850663-54-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-羥基-4-氯-5-硝基吡啶
4-氯-5-硝基-吡啶-2-醇
4-氯-2-羥基-5-硝基吡啶
2-羥基-4-氯-5-硝基吡啶 250MG
4-Chloro-5-nitropyridin-2(1H)
4-Chloro-5-nitro-2(1H)-pyridinone
4-chloro-5-nitropyridin-2(1H)-one
4-chloro-5-nitro-1H-pyridin-2-one
2-hydroxy-4-chloro-5-nitropyridine
4-Chloro-2-hydroxy-5-nitropyridine
4-Chloro-5-nitro-2-hydroxypyridine
2(1H)-Pyridinone, 4-chloro-5-nitro-
4-Chloro-2-hydroxy-5-nitriopyridine
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
13091-23-1
850663-54-6
以4-氯-3-硝基吡啶為原料合成2-羥基-4-氯-5-硝基吡啶的一般步驟如下：將液氨（74.0 mL，3418.64 mmol）濃縮于四氫呋喃（THF，170 mL）中，在氮氣保護下冷卻至-78℃。向此溶液中加入叔丁醇鉀（23.98 g，213.67 mmol）固體，隨后將反應(yīng)混合物緩慢升溫至-35℃。在另一容器中，將叔丁基氫過氧化物（5.5 M溶于癸烷中，16.32 mL，89.74 mmol）滴加到4-氯-3-硝基吡啶（13.55 g，85.47 mmol）的THF（200 mL）溶液中，此過程在氮氣保護下于0℃進行，持續(xù)5分鐘。將此所得溶液緩慢加入前述反應(yīng)混合物中，并在-35℃下攪拌1.5小時。反應(yīng)完成后，用飽和氯化銨溶液（50 mL）淬滅反應(yīng)，并讓混合物緩慢升溫至室溫過夜。隨后，將反應(yīng)混合物在減壓下濃縮，過濾析出的棕色沉淀，并用冷水洗滌，得到粗產(chǎn)物。最后，將固體在真空下干燥過夜，得到4-氯-5-硝基吡啶-2-醇（14.66 g，83.99 mmol，產(chǎn)率98%）為黃色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ 6.36（1H，s），8.73（1H，s）。質(zhì)譜（m/z）：173（[M-H]-）。
參考文獻：
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[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 1, p. 2 - 5