85223-93-4
85223-93-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-溴-2,5-二甲基苯酚
4-Bromo-2,5-dimethylphenol
Phenol, 4-bromo-2,5-dimethyl-
4-Bromo-2,5-dimethylphenol98%
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
95-87-4
85223-93-4
在室溫條件下，將四丁基三溴化銨（19.9g，41.39mmol）的氯仿（150mL）溶液緩慢滴加至攪拌中的2,5-二甲基苯酚（5.0g，40.9mmol）的水（150mL）懸浮液中。反應(yīng)混合物在室溫下持續(xù)攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，分離有機(jī)層，并用無水硫酸鈉干燥。干燥后的有機(jī)相經(jīng)過濾，減壓濃縮除去溶劑。所得粗產(chǎn)物通過硅膠柱層析進(jìn)行純化，洗脫劑為體積比1:5的己烷-乙酸乙酯混合溶劑，最終得到2,5-二甲基-4-溴苯酚，為棕色固體（6.2g，收率76%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（300MHz，DMSO-d6）確認(rèn)：δ 9.47（s，1H），7.24（s，1H），6.74（s，1H），2.21（s，3H），2.07（s，3H）。薄層色譜（TLC）分析條件：Uniplate硅膠板，厚度250微米；流動(dòng)相為體積比9:1的己烷-乙酸乙酯；Rf值為0.52。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 34, p. 8242 - 8249
[2] Letters in Organic Chemistry, 2018, vol. 15, # 8, p. 682 - 687
[3] Journal of the Chilean Chemical Society, 2011, vol. 56, # 4, p. 863 - 865
[4] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1987, vol. 60, # 11, p. 4187 - 4189
[5] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 6, p. 868 - 876