877173-84-7
中文名稱
3-溴-7-氯吡唑并[1,5-A]嘧啶
英文名稱
3-Bromo-7-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine
CAS
877173-84-7
分子式
C6H3BrClN3
分子量
232.47
MOL 文件
877173-84-7.mol
877173-84-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-溴-7-氯吡唑[1,5-A]嘧啶3-溴-7-氯吡唑并[1,5-A]嘧啶
英文別名
3-Bromo-7-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidinePyrazolo[1,5-a]pyrimidine, 3-bromo-7-chloro-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學性質(zhì)
密度2.03
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)-1.91±0.40(Predicted)
外觀Light yellow to green yellow Solid
制備方法
方法1
![7-氯吡唑并[1,5-A]嘧啶](/CAS/20180808/GIF/58347-49-2.gif)
58347-49-2
877173-84-7
以7-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶為起始原料，合成3-溴-7-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶的一般步驟如下：在冰浴條件下，將粗品7-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶（44.2 g，289 mmol）的二氯甲烷（289 mL）溶液冷卻至0℃。緩慢加入N-溴代琥珀酰亞胺（51.4 g，289 mmol），隨后在室溫下攪拌反應混合物16小時。反應完成后，用二氯甲烷（200 mL）稀釋深橙色反應液，依次用10%碳酸鉀溶液（3×150 mL）和鹽水（100 mL）洗滌。分離有機相，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮得到深橙色固體。將該固體用甲醇研磨，得到目標產(chǎn)物3-溴-7-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶（50.9 g，收率76%），為黃色固體。產(chǎn)物經(jīng)HPLC分析純度為96%；1H NMR（250 MHz，CDCl3）δ 8.49（d，J = 5.2 Hz，1H），8.25（s，1H），7.07（d，J = 5.2 Hz，1H）；13C NMR（62.9 MHz，DMSO）δ 150.4，145.9，144.7，138.5，109.5，84.7。
參考文獻：
[1] ChemMedChem, 2014, vol. 9, # 11, p. 2516 - 2527
[2] Patent: WO2007/17678, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 44-45