88491-61-6
88491-61-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-溴吡噠嗪
Pyridazine, 3-broMo-
3-Bromopyridazine ,97%
Pyridazine, 3-bromo- (9CI)
3-broMopyridazine hydrobroMide
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
504-30-3
88491-61-6
3-溴噠嗪的合成：將溴氧化磷（158 g，552 mmol）置于機(jī)械攪拌下，加熱至80℃直至完全熔融。隨后，將3-羥基噠嗪（30.5 g，317 mmol）一次性加入熔融的溴氧化磷中，反應(yīng)混合物顏色迅速由橙色變?yōu)辄S色，最終形成黑色固體。將反應(yīng)體系升溫至120℃，維持此溫度反應(yīng)3小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻反應(yīng)混合物至室溫，隨后在冰水浴中進(jìn)一步冷卻。緩慢加入冰水（總量300 mL），注意控制加入速度以緩解放熱現(xiàn)象（觀察到白煙生成）。在攪拌過程中，部分固體未溶解，此時(shí)加入2M NaOH水溶液（180 mL），繼續(xù)攪拌45分鐘直至所有固體完全溶解。將得到的深紅色/棕色溶液緩慢倒入預(yù)先冷卻并含有2M NaOH水溶液（910 mL）的冰/水浴中，保持內(nèi)部溫度低于25℃。用2M NaOH水溶液（50 mL）調(diào)節(jié)溶液pH至約9.5。使用二氯甲烷（DCM，5×250 mL）對(duì)溶液進(jìn)行萃取，合并黃色有機(jī)層，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾后真空濃縮，得到灰色/棕色固體粗產(chǎn)物。將粗產(chǎn)物吸附于二氧化硅（98 g）上，通過硅膠柱（200 g）用庚烷/乙酸乙酯（1:1）作為洗脫劑進(jìn)行純化。收集含目標(biāo)產(chǎn)物的餾分，合并后真空濃縮，得到3-溴噠嗪（34.7 g，216 mmol，產(chǎn)率69%），為綠色/灰色固體。GCMS分析顯示產(chǎn)物純度>99%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2015/161928, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[2] Patent: WO2015/161924, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 20