89692-53-5
中文名稱
6-氯-1,2-苯異噁唑-3-胺
英文名稱
1,2-Benzisoxazol-3-amine,6-chloro-(9CI)
CAS
89692-53-5
分子式
C7H5ClN2O
分子量
168.58
MOL 文件
89692-53-5.mol
89692-53-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-氯-3-氨基苯并異惡唑6-氯-1,2-苯異惡唑3-胺
6-氯-1,2-苯并惡唑-3-胺
6-氯苯并[D]異惡唑-3-氨基
6-氯-1,2-苯異噁唑-3-胺
6-氯-(9CI)-1,2-苯異噁唑-3-胺
英文別名
6-Chloro-1,2-benzoxazol-3-aMine6-Chlorobenzo[d]isoxazol-3-amine
6-CHLOROBENZO[D]ISOXAZOL-3-YLAMINE
1,2-Benzisoxazol-3-amine,6-chloro-(9CI)
所屬類別
有機(jī)原料：氨基化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點135 °C
沸點122-125 °C(Press: 0.01 Torr)
密度1.481±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C, protect from light
酸度系數(shù)(pKa)0.74±0.30(Predicted)
外觀Light yellow to brown Solid
制備方法
方法1
34662-32-3
546-88-3
89692-53-5
在室溫條件下，將N-羥基乙酰胺（3.1g，41mmol）溶解于無水N,N-二甲基甲酰胺（60mL）中，隨后加入叔丁醇鉀（4.6g，41mmol）。反應(yīng)混合物攪拌30分鐘后，加入4-氯-2-硝基芐腈（5.0g，27mmol），繼續(xù)攪拌反應(yīng)4.5小時。反應(yīng)完成后，將混合物倒入預(yù)先準(zhǔn)備的鹽水（60mL）和乙酸乙酯（60mL）混合液中。分離有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥，過濾后濃縮至干。殘余物通過硅膠柱色譜法純化，洗脫劑比例為石油醚:乙酸乙酯=3:1，得到目標(biāo)化合物6-氯-3-氨基苯并異惡唑（B-1，3.1g，收率66%），為淺黃色固體。1H-NMR（DMSO-d6,400MHz）δ:7.84-7.82（d,J=8.8Hz,1H）,7.65-7.64（d,J=1.2Hz,1H）,7.33-7.31（dd,J=1.2Hz,J=8.8Hz,1H）,6.52（s,2H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2017/27600, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00256; 00257
[2] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 17, p. 2885 - 2886