34916-10-4

922728-21-0

459-53-0

以4-氧代環(huán)己烷甲腈為原料合成4,4-二氟環(huán)己烷甲腈及4-氟環(huán)己-3-烯-1-甲腈的一般步驟：在0℃條件下，將（二乙氨基）三氟化硫（46.7 g，289 mmol）的二氯甲烷（200 mL）溶液緩慢滴加至4-氧代環(huán)己烷甲腈（32.4 g，263 mmol）的二氯甲烷（400 mL）溶液中。反應(yīng)混合物于該溫度下攪拌2小時(shí)后，用去離子水（100 mL）淬滅反應(yīng)。分離有機(jī)相，并用無水硫酸鎂干燥。濃縮溶劑后，獲得4,4-二氟環(huán)己烷甲腈與4-氟環(huán)己-3-烯-1-甲腈的7:3混合物。另將77%的間氯過氧苯甲酸（MCPBA，45 g，200 mmol）在氯仿（600 mL）中攪拌30分鐘，溶液經(jīng)無水硫酸鈉干燥并過濾。將上述獲得的4,4-二氟環(huán)己烷甲腈與4-氟環(huán)己-3-烯-1-甲腈的混合物加入至MCPBA溶液中，于室溫下攪拌18小時(shí)。反應(yīng)完成后，用1.5 M氫氧化鈉溶液（3×300 mL）洗滌反應(yīng)混合物，有機(jī)相用無水硫酸鎂干燥。濃縮溶劑后，對(duì)殘余物進(jìn)行減壓蒸餾，得到純的目標(biāo)化合物4,4-二氟環(huán)己烷甲腈，為無色液體。產(chǎn)量18.2 g（47%）。1H NMR（400 MHz，氯仿-d）δ 1.86-1.96（m，1H），1.95-2.03（m，5H），2.03-2.22（m，2H），2.68-2.85（m，1H）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: WO2007/13848, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 9