929617-30-1
929617-30-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-bromo-3-methyl-2h-pyrazolo[3,4-c]pyridine
1H-Pyrazolo[3,4-c]pyridine,5-broMo-3-Methyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
1114523-56-6
929617-30-1
以1-(2-溴-5-氟吡啶-4-基)乙酮為原料合成5-溴-3-甲基-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶的一般步驟：在150 mL壓力燒瓶中加入50 mL無水乙二醇，溶解1-(2-溴-5-氟-4-吡啶基)乙酮（8.2 g，37.6 mmol）。隨后，通過注射器緩慢滴加無水肼（1.24 mL，39.5 mmol）。將攪拌得到的淺黃色混合物密封，并在165°C下加熱反應(yīng)。3.5小時(shí)后，將橙褐色的反應(yīng)混合物從熱源中移除，冷卻至室溫。將反應(yīng)混合物倒入300 g冰水（1:1）的攪拌混合物中，此時(shí)有固體析出。繼續(xù)攪拌10分鐘后，對異質(zhì)混合物進(jìn)行真空過濾。收集的固體經(jīng)真空干燥，得到高純度的灰白色固體產(chǎn)物（7.9 g，收率99%），無需進(jìn)一步純化即可用于后續(xù)反應(yīng)。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)：1H NMR (CD3OD-d4) δ 8.73 (s, 1H), 7.98 (s, 1H), 2.59 (s, 3H); LC/MS (MH+) = 211.5, 213.7; 保留時(shí)間 (RT) = 1.33 分鐘。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 4, p. 383 - 385
[2] Patent: WO2009/32651, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 8; 32
[3] Patent: WO2016/26549, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 47
[4] Patent: EP2773638, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 1324; 1328