932-95-6
932-95-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2,5-噻吩二甲醛
TIMTEC-BB SBB000080
2,5-Diformylthiophene
Thiophene-2,5-dialdehyde
THIOPHENE-2,5-DICARBALDEHYDE
2,5-THIOPHENEDICARBOXALDEHYDE
THIOPHENE-2,5-DICARBOXALDEHYDE
2,5-Thiophenedicarboxaldehyde 99%
2,5-Thiophenedicarboxaldehyde,99%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
3141-27-3
68-12-2
932-95-6
通用方法：在氬氣保護(hù)和-78℃條件下，向2,5-二溴噻吩（3a，0.5g，2.07mmol）的四氫呋喃（THF，20ml）溶液中緩慢加入正丁基鋰溶液（2.5M己烷溶液，0.91ml，2.28mmol，1.1當(dāng)量）。反應(yīng)混合物在30分鐘內(nèi)緩慢升溫至0℃。隨后，加入無(wú)水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，182mg，2.48mmol，1.2當(dāng)量），并將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時(shí)。再次在-78℃下加入叔丁基鋰溶液（1.7M戊烷溶液，1.58ml，2.69mmol，1.3當(dāng)量），反應(yīng)混合物攪拌5分鐘。接著，加入過(guò)量無(wú)水N,N-二甲基甲酰胺（1ml），反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜。反應(yīng)完成后，將溶液倒入1N鹽酸（HCl，10ml）中，攪拌20分鐘。用碳酸氫鈉（NaHCO3）水溶液中和后，水相用二氯甲烷（3×30ml）萃取。合并有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鎂（MgSO4）干燥，減壓濃縮除去溶劑。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜（洗脫劑：己烷-乙酸乙酯，6:1）純化，得到2,5-噻吩二甲醛（8a，123mg，42%收率），為黃色無(wú)定形固體。
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemistry of Materials, 2014, vol. 26, # 24, p. 7229 - 7235
[2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 22, p. 2795 - 2798
[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 1, p. 78 - 81
[4] Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 9, p. 2467 - 2478