93349-99-6
中文名稱
5-溴-6-甲氧基煙酸甲酯
英文名稱
5-Bromo-6-methoxynicotinic acid methyl ester
CAS
93349-99-6
分子式
C8H8BrNO3
分子量
246.06
MOL 文件
93349-99-6.mol
更新日期
2026/05/21 12:54:48
93349-99-6 結構式
基本信息
中文別名
5-溴-6-甲氧基煙酸甲酯5-溴-6-甲氧基煙酸甲酯(CAS號:93349-99-6)
英文別名
Methyl 5-Bromo-6-methoxynicotinate5-Bromo-6-methoxynicotinic acid methyl este
5-Bromo-6-methoxynicotinic acid methyl ester
5-bromo-6-methoxy-3-pyridinecarboxylic acid methyl ester
2-broMethyl 5-bromo-6-methoxynicotinatemocyclopentan-1-one
3-Pyridinecarboxylic acid, 5-bromo-6-methoxy-, methyl ester
所屬類別
化學試劑：甲酯類化合物物理化學性質
沸點275℃
密度1.53
閃點120℃
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)-0.99±0.20(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C8H8BrNO3/c1-12-7-6(9)3-5(4-10-7)8(11)13-2/h3-4H,1-2H3
InChIKeyUCOBYBCUAQNLBK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(OC)=C(Br)C=C1C(OC)=O
制備方法
方法1
1190862-68-0
124-41-4
93349-99-6
步驟-1：5-溴-6-甲氧基煙酸甲酯的合成：在氮氣保護下，將5,6-二溴煙酸乙酯（5.0g，16.2mmol，1.0當量）溶解于無水甲醇（5mL）中，緩慢加入甲醇鈉（2.18g，40.5mmol，2.5當量）。將反應混合物轉移至密封管中，于85℃油浴中加熱攪拌48小時。反應完成后，冷卻至室溫，減壓濃縮除去溶劑。將粗產物溶于水（20mL）中，用乙酸乙酯（50mL）萃取，分離有機層。水層再用乙酸乙酯（2×50mL）萃取兩次。合并有機層，用飽和食鹽水（50mL）洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾。濾液減壓濃縮，所得粗產物經硅膠柱色譜純化（洗脫劑：乙酸乙酯/己烷梯度洗脫），得到白色固體狀目標產物5-溴-6-甲氧基煙酸甲酯1.55g，收率39%。產物結構經1H NMR（400MHz，CDCl3）及ESI-MS確認：1H NMR δ 8.76（d, J = 2.0Hz, 1H）, 8.41（d, J = 2.0Hz, 1H）, 4.09（s, 3H）, 3.93（s, 3H）; ESI-MS m/z 246, 248 [M+H]+。
參考文獻：
[1] Patent: WO2013/164769, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 40-41