933702-55-7
中文名稱
2-氯嘧啶-5-甲醛
英文名稱
2-Chloropyrimidine-5-carbaldehyde
CAS
933702-55-7
分子式
C5H3ClN2O
分子量
142.54
MOL 文件
933702-55-7.mol
更新日期
2026/06/03 12:26:41
933702-55-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氯嘧啶-5-甲醛2-氯-5-醛基嘧啶
2-氯-5-嘧啶甲醛
2-氯-5-甲醛嘧啶
2-氯-5-甲?；奏?/span>
英文別名
2-Chloropyrimidine-5-carb...2-Chloropyrimidine-5-carbaldehyde
2-Chloro-5-pyrimidinecarbaldehyde
2-Chloropyrimidine-5-carboxaldehyde
2-chloro-5-pyrimidinecarboxaldehyde
2-ChloropyriMidine-5-carboxyaldehyde
5-Pyrimidinecarboxaldehyde, 2-chloro-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氯嘧啶物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)318.2±15.0 °C(Predicted)
密度1.432
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-3.03±0.22(Predicted)
形態(tài)粉末或結(jié)晶粉末
顏色白色到黃色
InChIInChI=1S/C5H3ClN2O/c6-5-7-1-4(3-9)2-8-5/h1-3H
InChIKeyLJYQVOPFBNMTKJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=C(C=O)C=N1
制備方法
方法1
131467-06-6
933702-55-7
以2-氯-5-乙烯基嘧啶為原料合成2-氯嘧啶-5-甲醛的一般步驟：在室溫下，將2-氯-5-乙烯基嘧啶（0.1g，0.7mmol）溶于二惡烷（1mL）和水（1mL）的混合溶劑中，依次加入2,6-二甲基吡啶（0.188g，1.76mmol）、四氧化鋨（3.5mg，0.007mmol）和高碘酸鈉（0.59g，2.81mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2-3小時(shí)。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯和水淬滅反應(yīng)。分離有機(jī)層，依次用水和鹽水洗滌。有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮。殘余物通過硅膠柱色譜純化，以20%乙酸乙酯-己烷為洗脫劑，得到2-氯嘧啶-5-甲醛（0.04g，收率40%）。產(chǎn)物經(jīng)1HNMR（CDCl3, 300MHz）表征：δ10.15（s, 1H），9.07（s, 2H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2016/164703, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 60; 61
常見問題列表
概述
2-氯嘧啶-5-甲醛是重要的藥物中間體，可以用來合成含有嘧啶的一系列藥物。 關(guān)于2-氯嘧啶-5-甲醛的合成方法，目前合成路線很少，其中一條合成路線，該路線經(jīng)兩步反應(yīng)合成目標(biāo)化合物2-氯嘧啶-5-甲醛，但合成過程需要高溫，部分原料價(jià)格較昂貴，性質(zhì)不穩(wěn)定，危險(xiǎn)系數(shù)高，不僅提高了生產(chǎn)成本，還增加了生產(chǎn)風(fēng)險(xiǎn)，例如反應(yīng)所用的酰氯中間體穩(wěn)定性較差。