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10070-92-5

中文名稱 嘧啶-5-甲醛
英文名稱 Pyrimidine-5-carboxaldehyde
CAS 10070-92-5
分子式 C5H4N2O
MDL 編號 MFCD03426065
分子量 108.1
MOL 文件 10070-92-5.mol
更新日期 2026/05/20 11:59:17
10070-92-5 結(jié)構(gòu)式 10070-92-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
嘧啶-5-甲醛
5-嘧啶甲醛
5-甲酰基嘧啶
英文別名
5-FORMYLPYRIMIDINE
PYRIMIDINE-5-CARBALDEHYDE
PYRIMIDINE-5-CARBOXALDEHYDE
PYRIMIDINE-5-CARBOXYALDEHYDE
RARECHEM AK ML 0565
5-Pyrimidinecarboxaldehyde (7CI,8CI,9CI)
5-Pyrimidinecarbaldehyde
5-PYRIMIDINECARBOXALDEHYDE
Pyrimidine-5-carboxylaldehyde
所屬類別
醫(yī)藥中間體:醛類

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點39-43°C
沸點80-82°C 4mm
密度1.23
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)1.15±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Light yellow to yellow
InChIInChI=1S/C5H4N2O/c8-3-5-1-6-4-7-2-5/h1-4H
InChIKeyFREJAOSUHFGDBW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=C(C=O)C=N1
CAS 數(shù)據(jù)庫10070-92-5(CAS DataBase Reference)
存儲注意事項氮氣保護;光敏感;空氣敏感

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi,Xn
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36/37/39-S36
WGK GermanyWGK 3
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼2933599590
存儲類別11 - Combustible Solids
危險性類別Acute Tox. 4 Oral
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
Skin Sens. 1
STOT SE 3

制備方法

方法1
5-溴嘧啶

4595-59-9

甲酸乙酯

109-94-4

嘧啶-5-甲醛

10070-92-5

實施例87A 嘧啶-5-甲醛的合成按照Rho和Abuh(Syn. Commun. 1994, 24, 253-256)的改進方法進行。在氮氣保護下,將5-溴嘧啶(1 g,6.3 mmol)溶于60 mL無水THF中,冷卻至-78℃。向此溶液中緩慢加入正丁基鋰(2.5 M in hexane,2.6 mL,6.5 mmol),反應(yīng)液變?yōu)辄S色,繼續(xù)在-78℃下攪拌20分鐘。隨后,在5分鐘內(nèi)滴加甲酸乙酯(0.55 mL,6.7 mmol)。反應(yīng)20分鐘后,用1.5 M THF/HCl溶液(4.5 mL,6.7 mmol)淬滅反應(yīng)。移除冷浴,將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1小時。反應(yīng)完成后,在減壓下蒸除THF,加入10 mL水。用氯仿(2×10 mL)萃取水相,合并有機相,用無水硫酸鎂干燥,濃縮。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法(5%甲醇/氯仿)純化,得到0.35 g(產(chǎn)率51%)目標產(chǎn)物嘧啶-5-甲醛。

參考文獻:

[1] Journal of medicinal chemistry, 2004, vol. 47, # 20, p. 4829 - 4837

[2] Patent: US2005/70712, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 42

[3] Patent: US2005/171131, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 41

[4] Patent: US9212138, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 42

[5] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 3, p. 257 - 270

常見問題列表

用途
嘧啶-5-甲醛是一種常用的有機合成基礎(chǔ)原料和藥物分子合成中間體,它在有機合成中具有廣泛的應(yīng)用。該物質(zhì)常被用于合成其他嘧啶類衍生物,嘧啶是一種重要的芳香化合物,廣泛存在于生物體中,尤其是在核酸(如DNA和RNA)的結(jié)構(gòu)中。嘧啶及其衍生物在生物學(xué)中扮演著關(guān)鍵的角色,是構(gòu)建遺傳信息和調(diào)節(jié)生物過程的重要組成部分。嘧啶-5-甲醛作為嘧啶的衍生物可用于合成更復(fù)雜的嘧啶類化合物。它可以通過多種反應(yīng)進行進一步官能團轉(zhuǎn)化,例如親核加成、氨基化、羥基化、取代反應(yīng)等。這些反應(yīng)可以引入不同官能團,擴展化合物的化學(xué)多樣性和活性。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

嘧啶-5-甲醛價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/03/03H54448嘧啶-5-甲醛, 97%
Pyrimidine-5-carboxaldehyde, 97%
10070-92-55g2633元
2025/05/22H54448嘧啶-5-甲醛, 97%
Pyrimidine-5-carboxaldehyde, 97%
10070-92-51g554元
2025/05/22H54448嘧啶-5-甲醛, 97%
Pyrimidine-5-carboxaldehyde, 97%
10070-92-525g7291元
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