933717-10-3
中文名稱
5-氮雜吲哚-3-甲醛
英文名稱
5-Azazindole-3-carboxyaldehyde.
CAS
933717-10-3
分子式
C8H6N2O
分子量
146.15
MOL 文件
933717-10-3.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
933717-10-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氮雜吲哚-3-甲醛3-醛基-5-氮雜吲哚
5-并環(huán)化合物-3-甲醛
1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-3-甲醛
5-氮雜吲哚-3-甲醛(CAS號:933717-10-3)
英文別名
2-c]pyridine-3-carbaldehyde5-Azazindole-3-carboxyaldehyde.
1H-Pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carbaldehyde
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物
制備方法
方法1
271-34-1
4885-02-3
933717-10-3
以5-氮雜吲哚和1,1-二氯二甲基醚為原料合成5-氮雜吲哚-3-甲醛的一般步驟：將5-氮雜吲哚（0.400g; 3.386mmol）溶于1,2-二氯乙烷（10mL）和硝基甲烷（10mL）的混合溶劑中，冷卻至0℃。在氬氣保護(hù)下，緩慢滴加1,1-二氯二甲基醚（1.544mL; 16.92mmol），隨后分批加入三氯化鋁（1.5500g; 11.25mmol），滴加過程控制在1小時內(nèi)完成。反應(yīng)完成后，加入水和飽和碳酸氫鈉溶液淬滅反應(yīng)。用二氯甲烷和乙醇（體積比9:1，6×100mL）的混合溶劑萃取反應(yīng)混合物。合并有機(jī)層，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-3-甲醛（0.333g，收率67%），該產(chǎn)物可直接用于后續(xù)反應(yīng)無需進(jìn)一步純化。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：ESI/APCI(+)：m/z 147 [M+H]+；ESI/APCI(-)：m/z 145 [M-H]-。1H NMR (DMSO-d6) δ: 10.00 (1H, s), 9.29 (1H, s), 8.42 (1H, s), 8.35 (1H, d), 7.53 (1H, d)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2013/45516, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 201